| Autore |
Discussione |
|
|
nashita
Utente
Prov.: Puglia
1085 Messaggi |
 Inserito il - 04 gennaio 2010 : 12:47:20
|
sto studiando le addizioni nucleofile al gruppo carbonilico , nel programma è riportato : Addizione di
acqua (stabilità dei dioli geminali e caso del cloralio idrato).
cosa è questo caso del cloralio idrato? sul mio libro non è riportato
|
|
|
|
|
chim2
Utente Attivo
2110 Messaggi |
Inserito il - 04 gennaio 2010 : 13:16:20
|
Citazione:
Messaggio inserito da nashita
sto studiando le addizioni nucleofile al gruppo carbonilico , nel programma è riportato : Addizione di
acqua (stabilità dei dioli geminali e caso del cloralio idrato).
cosa è questo caso del cloralio idrato? sul mio libro non è riportato
queste reazioni sono reversibili e dai substrati ke hai devi capire dov è spostata la rxn (acetone acetaldeide e formaldeide in questo senso la rzn va verso destra ma se lo vedi a partire dal gem diolo allora va nell'altro senso),il cloralio è un aldeide sostituita da 3 gruppi elettronattrattori (la tricloroaldeide quindi si trova prevalentemente nella forma idrata),altri esempi possono essere il ciclopropanone,gliossale e fenilgliossale...quindi guarda la reattivita dei substrati e cerca di capire dove va l' equilibrio sicuramente sul testo trovi le Keq. |
 |
|
|
chim2
Utente Attivo
2110 Messaggi |
Inserito il - 04 gennaio 2010 : 13:24:27
|
Citazione:
Messaggio inserito da chim2
Citazione:
Messaggio inserito da nashita
sto studiando le addizioni nucleofile al gruppo carbonilico , nel programma è riportato : Addizione di
acqua (stabilità dei dioli geminali e caso del cloralio idrato).
cosa è questo caso del cloralio idrato? sul mio libro non è riportato
queste reazioni sono reversibili e dai substrati ke hai devi capire dov è spostata la rxn (acetone acetaldeide e formaldeide in questo senso la rzn va verso destra ma se lo vedi a partire dal gem diolo allora va nell'altro senso),il cloralio è un aldeide sostituita da 3 gruppi elettronattrattori (la tricloroaldeide quindi si trova prevalentemente nella forma idrata),altri esempi possono essere il ciclopropanone,gliossale e fenilgliossale...quindi guarda la reattivita dei substrati e cerca di capire dove va l' equilibrio sicuramente sul testo trovi le Keq.
scusa nell' esempio ke ho riportato va verso sinistra...ahha mi sono confuso |
|
|
|
nashita
Utente
Prov.: Puglia
1085 Messaggi |
Inserito il - 09 febbraio 2010 : 17:37:05
|
ciao chim!
mi ero dimenticata di risponder a questa discussione ! scusami
ti ringrazio del post, volevo chiederti una cosa riguardo.
Perchè il cloralio idrato è stabile se ha un gruppo ingombrante come CCl3 ...?
So che comq essendo questo un gruppo elettron attrattore, vien favorita all'equilibrio la forma idrata..però è anche un gruppo ingombrante...e quindi per motivi sterici non credo sia molto favorito |
|
|
|
chim2
Utente Attivo
2110 Messaggi |
Inserito il - 09 febbraio 2010 : 18:01:42
|
| generalmente infatti è come dici tu,ma se ci pensi hai un' addizione nucleofila sarà tanto piu favorita quanto piu il carbonio carbonilico è elettronpositivo:infatti i gruppi alchilici elettron-repulsori diminuiscono l' eletrofilia del C,ma nel cloralio hai ben 3 clori!è un sostituente molto eletron-attratori quindi l' acqua si addiziona facilmente e l' equilibrio è spostato a destra (100%)...cioè il gem-diolo non elimina acqua in questo caso (la reazione non è reversibile in questo caso) |
|
|
|
nashita
Utente
Prov.: Puglia
1085 Messaggi |
Inserito il - 09 febbraio 2010 : 18:33:35
|
Citazione:
Messaggio inserito da chim2
generalmente infatti è come dici tu,ma se ci pensi hai un' addizione nucleofila sarà tanto piu favorita quanto piu il carbonio carbonilico è elettronpositivo:infatti i gruppi alchilici elettron-repulsori diminuiscono l' eletrofilia del C,ma nel cloralio hai ben 3 clori!è un sostituente molto eletron-attratori quindi l' acqua si addiziona facilmente e l' equilibrio è spostato a destra (100%)...cioè il gem-diolo non elimina acqua in questo caso (la reazione non è reversibile in questo caso)
sisi capito...avevo tenuto presente del forte potere elettonattrattore del CCl3 che aumenta la deficienza elettronic del C carbossilico favorendo l'addizione nucleofila.
Quindi possiamo dire che sostanzialmente l'effetto elettron attrattore del CCl3 è più importante dell'effetto sterico che si viene a creare (passando da una struttura con angoli 120° a una con 109.5°) ? |
|
|
|
chim2
Utente Attivo
2110 Messaggi |
Inserito il - 09 febbraio 2010 : 18:36:12
|
be io direi semplicemnte perchè è piu favorita l' addizione nucleofila tanto da non eliminare piu l' acqua  |
|
|
|
nashita
Utente
Prov.: Puglia
1085 Messaggi |
Inserito il - 09 febbraio 2010 : 18:41:35
|
Citazione:
Messaggio inserito da chim2
be io direi semplicemnte perchè è piu favorita l' addizione nucleofila tanto da non eliminare piu l' acqua
ok,perfetto...grazie mille! |
|
|
| |
Discussione |
|
