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 Variazione Pka gruppi amminici e carbosilici A.A
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LorenZ
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Inserito il - 20 giugno 2011 : 14:01:14  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di LorenZ Invia a LorenZ un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
Il gruppo carbosilici ed amminici degli amminoacidi hanno un valore di pka diverso rispetto ai valori di pka degli stessi gruppi ( quando non si trovano a far parte degli A.A. ).
Da quanto ho letto sul libro, il motivo per cui i pka ( di questi gruppi ) variano per la presenza di altri gruppi che li influenzano. Prendendo il caso più semplice possibile, cioè la glicina, abbiamo che i valori di pka del gruppo:
carbosilico si attesta intorno a 2.35 ( mentre dovrebbe essere più alto ). Il motivo per cui questo succede è per la presenza del gruppo amminico ( NH3+ ) che stabilizza la forma non protonata ( coo-).

Amminico vale ( + o - ) lo stesso ragionamento fatto sopra.

Ora il mio dubbio, sta nelle motivazioni che il libro propone per spiegare la diminuzione del pka. Se il gruppo amminico stabilizza la forma coo-, sta ad indicare che avremo più [Coo-]. Se fosse così allora non si spiegherebbe perchè il pka dovrebbe diminuire....
Se aumenta la concentrazione di forma de-protonata il rapporto che si fà per ottenere pka ( [forma de-protonata;coo-]/[forma protanata;cooh] ) dovrebbe comunque aumentare... molto più di quanto non aumenterebbe se ci fosse poca presenza di coo-.

Qualcuno può spiegarmi se il mio ragionamento è giusto? e se fosse così mi potete spiegare come mai il pka diminuisce invece d'aumentare ?

Geeko
Utente

Ctenophor1.0

Città: Milano


1029 Messaggi

Inserito il - 20 giugno 2011 : 14:27:28  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di Geeko Invia a Geeko un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
No, il ragionamento non torna, perchè non ti basta ragionare sul rapporto che hai riportato tu [H+][COO-]/[COOH] (che altro non è che la Ka di quel gruppo) senza considerare la definizione di pKa:

pKa=-log Ka

ed'è proprio quell'antilogaritmo che fa si che ad un aumento della Ka, segue una diminuzione della relativa pKa.
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LorenZ
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95 Messaggi

Inserito il - 20 giugno 2011 : 15:42:10  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di LorenZ Invia a LorenZ un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
Scusa ma non ho capito. Il simbolo meno davanto al logaritmo mi serve per ottenere un valore di pka che altrimenti sarebbe negativo--->questo perchè dal rapporto ottengo un numero con la virgola (visto che il numeratore è più piccolo del denominatore). Ma cmq non toglie che il valore ( come numero assoluto, senza segno) sarà maggiore perchè maggiore sarà il numero di coo- presente a numeratore (sempre secondo il discorso che facevo sopra).
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Geeko
Utente

Ctenophor1.0

Città: Milano


1029 Messaggi

Inserito il - 20 giugno 2011 : 16:03:40  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di Geeko Invia a Geeko un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
Adesso ragioniamo solo dal punto di vista matematico, per come hai introdotto te l'argomento.
La costante di dissociazione acida Ka avrà praticamente sempre un valore compreso tra 0 e 1 visto che stiamo considerando un acido debole, e come hai detto bene tu, il segno meno fa sì che otteniamo un valore positivo di pKa.
Basta che ti ricordi com'è fatta graficamente una funzione logaritmica, e che quando metti il segno meno nella relazione, ottieni un ribaltamento della curva rispetto all'asse delle ascisse:


Ora, l'immagine che ho messo ha un logaritmo naturale, e nel nostro caso ne abbiamo uno in base 10, ma le cose non cambiano.
Di tutta la funzione in blu a noi interessa solo la regione di Ka (sull'asse x) compresa tra 0 e 1. Se segui l'andamento della curva, vedi che se aumenta la Ka (e quindi ci saranno più [COO-] come dicevi) allora il valore della pKa diminuisce!
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LorenZ
Nuovo Arrivato



95 Messaggi

Inserito il - 20 giugno 2011 : 19:31:23  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di LorenZ Invia a LorenZ un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
Finalmente ho capito . Grazie gekko e complimenti per il grafico ;)
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Geeko
Utente

Ctenophor1.0

Città: Milano


1029 Messaggi

Inserito il - 20 giugno 2011 : 20:59:10  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di Geeko Invia a Geeko un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
Di nulla! Tutto questo era per l'esame di biochimica? Perchè se è così siamo in due a doverlo dare!
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LorenZ
Nuovo Arrivato



95 Messaggi

Inserito il - 20 giugno 2011 : 21:05:35  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di LorenZ Invia a LorenZ un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
Purtroppo anch'io sto preparando questo mostro d'esame , se dovessi avere dubbi invia un pm o edita un post che siamo sulla stessa barca!
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Geeko
Utente

Ctenophor1.0

Città: Milano


1029 Messaggi

Inserito il - 20 giugno 2011 : 21:08:57  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di Geeko Invia a Geeko un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
Senz'altro, io però finirò di prepararlo appena finita questa sessione d'esame per settembre, adesso penso ad altri esami; ho ancora quasi tutta la parte del metabolismo
Sto studiando dal Lehninger, tu invece?
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LorenZ
Nuovo Arrivato



95 Messaggi

Inserito il - 21 giugno 2011 : 12:48:13  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di LorenZ Invia a LorenZ un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
Anch'io sto studiando sul Lehninger, ma certi argomenti li guardo pure sul Voet.
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