Acidi carbossilici+ PCl3 per dare alogenuri acilici?

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Marikogena
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6 Messaggi

Inserito il - 07 gennaio 2012 : 19:23:47

Ciao a tutti!
Per favore c'� qualcuno che potrebbe spiegarmi passo passo questa reazione?
3RCOOH + PCl3 #8594; 3RCOCl + H3PO3
Non capisco come avviene

chim2
Utente Attivo

2110 Messaggi

Inserito il - 08 gennaio 2012 : 16:12:14

l'O dell'OH attacca il P facendo uscire il Cl si forma l'estere clorofostato derivato + HCl
viene protonato 'O carbonilico,poi il Cl attacca il C carbonilico formando un intermedio tetraedrico,quando poi chiudi il doppio legame puoi osservare che c'� un buon gruppo uscente (base debole) PCl2O-,che reagisce ancora vedendo la stechiometria con l'acido carbossilico fino ad ottenere l'acido fosforico

Marikogena
Nuovo Arrivato

6 Messaggi

Inserito il - 11 gennaio 2012 : 16:41:05

Cio� prima si forma:
....O.............................OH
...||.............................|
R-C-O-PCl2 + HCl ---> R-C-OPCl2 ---> alogenuro acilico + PCl2O- ?
...................................|
...................................Cl

chim2
Utente Attivo

2110 Messaggi

Inserito il - 11 gennaio 2012 : 17:08:44

ok saltando i passaggi precedenti,ora il doppietto dell'OH chiude in doppio legame ed esce OPCl2 e poi l'O protonato perde il H+ a dare l'alogenuro acilico neutro.
In altre parole dovrebbe essere lo stesso meccanismo con cloruro di tionile che penso che sul testo lo trovi

Marikogena
Nuovo Arrivato

6 Messaggi

Inserito il - 11 gennaio 2012 : 18:07:14

Ti ringrazio!

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