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 Esercizio chimica organica
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nenna
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1014_da_paolaromeo


1 Messaggi

Inserito il - 04 maggio 2014 : 11:09:18  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di nenna Invia a nenna un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
Salve a tutti! Ho problemi a risolvere questo esercizio di chimica organica, chi mi aiuta?
L'esercizio č il seguente:

"Proponete un metodo per la conversione dell'anilina in n--fenilacetammide. Quale sarą la reattivitą del prodotto ottenuto verso la sostituzione elettrofila, rispetto al suo precursore? Spiegatene il motivo con la teoria della risonanza."

Grazie a tutti anticipatamente!

Ale985
Nuovo Arrivato



9 Messaggi

Inserito il - 18 maggio 2014 : 11:06:19  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di Ale985 Invia a Ale985 un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
Ciao,

Per ottenere la N-fenilacetammide, puoi trattare l'anilina con anidride acetica oppure con il cloruro di acetile, entrambi ottimi nucleofili per questa reazione.

Il prodotto ottenuto sarą un'anilina N-acetilata. La reattivitą di questo ultimo rispetto all'anilina di partenza, verso le SeAr č minore. Poichč il gruppo acetile ha effetto -I e -M (il doppietto dell'azoto č delocalizzato anche sul carbonile, quindi meno disponibile per l'anello aromatico)
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