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Grön
Utente Junior
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 Inserito il - 02 luglio 2011 : 15:06:49
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Salve, ho difficoltà con questo meccanismo di sintesi:
http://i56.tinypic.com/2mquhaw.jpg
Speravo di cavarmela con Claisen/Aldoliche, ma a quanto pare dovrò utilizzare necessariamente i Grignard.
Immaginavo di agganciare al carbonio carbonilico dell'acetofenone un OH-CH2-Mg-X. Solo, non è che poi a sostituirsi sarà l'OH piuttosto che il CH2(-) ?
Secondo è un cattivo Grignard, questo a cui ho pensato..! Ma non saprei come altro fare, senza complicarmi troppo la vita.
Ad ogni modo, se si potesse fare, otterrei:
.......CH2-OH
........|
....CH3-C-OH
........|
.......Ph
A questo punto:
2) Li ossiderei con KMnO4. Da quello "in alto" otterrei un acido carbossilico, da quello "al centro".. nulla, resta così com'è, perché il carbonio è già tutto sostituito e non ha idrogeni, quindi non subisce ossidazione.
3) Faccio reagire con il gruppo -OH "centrale" ..un acido acetico, per ottenere l'estere -O-COCH3, a destra nell'immagine che vi ho linkato.
4) Faccio reagire l'acido carbossilico "in alto" con CH3OH/H+ ed ottengo CO-OCH3, disegnato in alto nella mia formula. E' una semplice esterificazione di Fischer.
E' giusto?
Ho dubbi sulla reattività del Grignard, c'è un OH troppo vicino al carbonio negativo..
Ma non riesco a trovare vie alternative, voi ne conoscete?
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Grön
Utente Junior
220 Messaggi |
Inserito il - 04 luglio 2011 : 07:47:33
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Risolto. :D
Basta sintetizzare una cianidrina, idrolizzare il nitrile ad acido carbossilico e procedere alle mutue esterificazioni di Fischer (OH + Acido Acetico.. e COOH con metanolo, il tutto con H+ come catalizzatore).
Grazie lo stesso. |
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