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LadyA
Nuovo Arrivato
Città: Reggio Calabria
47 Messaggi |
 Inserito il - 09 ottobre 2008 : 09:45:45
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Salve a tutti!!!
Mi serve un chiarimento......durante la reazione di condensazione aldolica (io sto facendo propanale e propanone) l'attacco delle due molecole è lineare?
Qualcuno mi potrebbe gentilmente scrivere il meccanismo della reazione con il propanale?
Grazie!!!  
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gevetry
Nuovo Arrivato
20 Messaggi |
 Inserito il - 09 ottobre 2008 : 15:29:58
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Citazione:
Messaggio inserito da LadyA
Salve a tutti!!!
Mi serve un chiarimento......durante la reazione di condensazione aldolica (io sto facendo propanale e propanone) l'attacco delle due molecole è lineare?
Qualcuno mi potrebbe gentilmente scrivere il meccanismo della reazione con il propanale?
Grazie!!!
allora dalla condensazione tra propanale e propanone, se parti dal propanale, lo fai attaccare da OH- che prende un H del CH2 e quindi si hanno le due formule di risonanza. a questo punto il doppio legame della formula di risonanza attacca il carbonio delta più del propanone (il C che lega l'ossigeno) e il doppietto del doppio legame C=O va sull'O che diventa O-, mentre il doppietto dell'O- della struttura di risonanza torna a dare doppio legame O=C. quindi hai ottenuto l'aldolo, il cui O- va ad attaccare H2O e strappa un protone e si forma il prodotto di condensazione, con un OH ( che era l'O del propanone, perchè entra dopo nel nostro esercizio) e con il C=O che è la porzione derivante dal propanale. A questo punto per terminare la reazione puoi far avvenire una disidratazione (esce l'OH e un H e gli elettroni formano un doppio legame C=C).
Se non ti è chiaro qualcosa chiedi pure. mi spiace ma non te la so disegnare la reazione quassù |
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LadyA
Nuovo Arrivato
Città: Reggio Calabria
47 Messaggi |
Inserito il - 09 ottobre 2008 : 16:15:39
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Grazie gevetry, però mi sa che mi sono espressa male...Le reazioni che mi interessavano erano due distinte: quella del propanale con se stessa e quella del propanone con se stesso!!!
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gevetry
Nuovo Arrivato
20 Messaggi |
Inserito il - 09 ottobre 2008 : 16:55:39
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Citazione:
Messaggio inserito da LadyA
Grazie gevetry, però mi sa che mi sono espressa male...Le reazioni che mi interessavano erano due distinte: quella del propanale con se stessa e quella del propanone con se stesso!!!
embè è la stessa cosa...solo che quando condensi il propanale col propanale inizi come ti ho scritto, e poi dopo fai attaccare il C delta + del neoentrante propanale, ma accadono le stesse cose.
Idem vale per il propanone.
Poi se proprio non ti è chiaro mi metto e te le scrivo singolarmente...ma mi sembra pleonastico |
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Gabriele
Utente
Prov.: Pisa
Città: Pisa
615 Messaggi |
Inserito il - 09 ottobre 2008 : 19:43:15
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| La reazione può avvenre anche in ambiente acido, seppure con rese minori |
"Chi rinuncia alla libertà per la sicurezza, non merita né la libertà né la sicurezza. E finirà col perdere entrambe." |
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lachimica
Utente Junior
Prov.: Pisa
346 Messaggi |
Inserito il - 10 ottobre 2008 : 00:34:04
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CH3-CH2-CH=O + B --> CH3-CH(-)-CH=O + BH+
CH3-CH(-)-CH=O + CH3-CH2-CH=O --> CH3-CH(CH=O)-CH(O-)-CH2-CH3 --> CH3-CH(CH=O)-CH(OH)-CH2-CH3
***
CH3-CO-CH3 + B --> CH3-CO-CH2(-)
CH3-CO-CH3 + CH3-CO-CH2(-) --> CH3-CO-CH2-(-O)C(CH3)CH3 --> CH3-CO-CH2-(HO)C(CH3)CH3
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Discussione |
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condensazione aldolica
