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 formazione di emiacetali ciclici
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valeria88
Nuovo Arrivato

Città: parma


30 Messaggi

Inserito il - 09 dicembre 2008 : 16:46:28  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di valeria88 Invia a valeria88 un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
ciao a tutti! sto preparando l'esame di chimica organica, sto studiando sul libro e sulle dispense del professore, ma proprio non riesco a capire qual'è il meccanismo di formazione di emiacetali ( o acetali) ciclici. so che avviene a partire da dioli ma quali sono esattamente le reazioni? qualcuno potrebbe aiutarmi?
e poi sempre a tal proposito: può avvenire una formazione di questo tipo in ambiente basico?

grazie mille, di cuore

legolas
Utente

0121_da_legolas

Prov.: Lecce
Città: Trepuzzi


723 Messaggi

Inserito il - 09 dicembre 2008 : 19:30:51  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di legolas Invia a legolas un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
l'emiacetale si forma in seguito all'addizione nucleofila dell'alcool sul gruppo carbonilico, e la sua caratteristica strutturale è di possedere i gruppi -OH e -OR legati allo stesso carbonio.
la stabilità degli emiacetali a catena aperta non è sufficiente alta da permettere il loro isolamento. Gli emiacetali ciclici con anelli a 5 o a 6 termini sono invece nettamente più stabili.
Rigurdo la loro formazione puoi fare riferimento ai dioli però tranquillamente la ciclizzazione dei carboidrati, reperibile su qualsiasi libro di biochimica segue la reazione di questi composti!
Rigurdo l'ambiente di reazione un emiacetale si può trasformare in acetale solo in presenza di HCl e R-OH nella reazione catalizzata da acidi,oppure eliminando da questi acqua trasformandoli in esteri sempre catalizzata da acidi. L'acetale infine può divenire aldeide grazie all'ddizione di acqua catalizzata da acidi.
Per osservare le reazioni in dettaglio puoi fare riferimento a:
T.H. Graham Solomons - Chimica Organica - ed Zanichelli!
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valeria88
Nuovo Arrivato

Città: parma


30 Messaggi

Inserito il - 09 dicembre 2008 : 20:43:46  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di valeria88 Invia a valeria88 un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
ti ringrazio tantissimo!
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lachimica
Utente Junior

bunsen

Prov.: Pisa


346 Messaggi

Inserito il - 05 gennaio 2009 : 14:25:14  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di lachimica  Clicca per vedere l'indirizzo MSN di lachimica  Invia a lachimica un messaggio Yahoo!  Rispondi Quotando
R-CH=O + H+ --> R-CH=O(+)-H <--> R-C(+)H-OH

R-C(+)H-OH + R'OH --> R-CH(OH)-O(+)(H)R'

R-CH(OH)-O(+)(H)R' --> R-CH(OH)-OR' + H+

e fin qui ci siamo, ora...


R-CH(OH)-OR' + H+ --> R-CH(OH2+)-OR'

R-CH(OH2+)-OR' --> R-CH(+)-OR' + H2O

R-CH(+)-OR' + R'-OH --> R-CH(+O(H)R')-OR'

R-CH(+O(H)R')-OR' --> R-CH(OR')-OR' = R-CH(OR')2 + H+

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