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karenina
Utente Junior



131 Messaggi

Inserito il - 28 marzo 2009 : 10:30:41  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di karenina Invia a karenina un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
mi sapete speigare come si fa a mettere in ordine idi bacisità dei composti organici.

Alessandrov
Nuovo Arrivato

Città: Roma


67 Messaggi

Inserito il - 30 marzo 2009 : 00:04:37  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di Alessandrov Invia a Alessandrov un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
non è facile senza fare qualche esempio e dire qualcosa che suonerà scontata.
intanto bisogna considerare l'acidità/basicità intrinseca della classe di composti che rappresenta la molecola da valutare(es.un alcool è meno acido di un acido carbossilico)poi si deve considerare quelli che sono definiti effetto induttivo(dipende dalle caratteristiche elettrondonatore/accettore dei sostituenti vicini al gruppo acido o basico,ad es x le ammine si ha aumento di basicità passando dalle primarie alle secondarie per poi diminuire leggermente con le terziarie.questo perchè i gruppi alchilici sono a rilascio elettronico e quindi rendono più disponibile il doppietto elettronico dell'azoto per essere ceduto ad un acido,poi però c'è anche un effetto di ingombro sterico x le terziarie che lo deprime lievemente)ed effetto di campo(la geometria della molecola:x questo vedi ad es.la differenza di acidità che esiste tra l'ac.maleico e fumarico che presentano isomeria cis trans).un altra cosa molto importante da considerare è la stabilizzazione per risonanza della molecola carica che deriva dalla ionizzazione della molecola in considerazione,se sono possibili molte formule di risonanza e se ce ne sono alcune particolarmente stabili, questo aumenta la stabilità dell'acido o della base coniugata ed in definitiva la sua tendenza a comportarsi come acido o come base.
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