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Federicax1989
Utente Junior



316 Messaggi

Inserito il - 20 giugno 2009 : 14:22:43  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di Federicax1989 Invia a Federicax1989 un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
Sto facendo il capitolo sull'aromaticita' e tra i composti aromatici il mio libro mette anche il furano ,il pirrolo e l'imidazolo.



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\   ..   /
 \  O   /
    ''

furano

fate conto che siano pentagoni


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\        /
 \  ..  /
    NH

pirrolo



  -----N:   
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\        /
 \  ..  /       imidazolo
    NH



mi spiegate l'ibridazione degli eteroatomi xk secondo il mio ragionamento nel furano l'ossigeno e' sp3 ( nel capitolo degli alcoli viene spiegato che ad esempio in CH3OH il carbonio e' sp3 e anche l'O che con due orbitali ibridi sp3 lega rispettivamente l'H e il C e con gli altri due orbitali ibridi sp3 non lega nulla xcio' in quelli gli resta due doppietti --> eì la stessa situazione che vedo nel furano ma stavolta dice che l'O e' sp2)

Per quanto riguarda il pirrolo :
N nell'ammoniaca ,secondo quello che avevo capito in chimica INorganica O.O , e'sp3 xk N ha 4 orbitali ibridi ma ne usa solo 3 x legarsi ai 3 H e in un orbitale resta un doppietto nn condiviso

PERCHè il libro mi calssifica il pirrolo come aromatico e N come sp2???


StESSO PROBLEMA nell'imidazolo : qui mi trovo solo col fatto che N del doppio legame e' sp2

l'altro secondo me e' sp3

ma nn credo il libro prende tutti questi abbagli..

quindi spiegatemi meglio..

lachimica
Utente Junior

bunsen

Prov.: Pisa


346 Messaggi

Inserito il - 22 giugno 2009 : 17:00:15  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di lachimica  Clicca per vedere l'indirizzo MSN di lachimica  Invia a lachimica un messaggio Yahoo!  Rispondi Quotando
ricordati sempre questo: se un sistema può essere aromatico, sicuramente lo è!
La condizione di aromaticità è talmente ambita che all'occorrenza le molecole possono "scegliere" di ibridizzare un atomo sp2 anzichè sp3, di mettere o NOn mettere a disposizione del ciclo una coppia di elettroni di non legame!

Es. pirrolo: N sembra ibridizzato sp3, ma se si ibridizza sp2 e usa i 3 orbitali ibridi per formare i legami sigma N-C e N-H, mentre lascia il doppietto di non legame su un orbitale p, allora può delocalizzare tale doppietto sull'anaello => ci saranno in totale 6 e- p-greco e quindi, secondo la regola di Huckel, sarà aromatico. Ebbene, la molecola, pur di essere aromatic, sceglierà per N una ibridazzione sp2 anzichè sp3!
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