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0818_da_fakestudent86


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Inserito il - 16 novembre 2009 : 10:58:33  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di byte Invia a byte un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
Salve a tutti, posto la domanda con la speranza di una risposta.
sto studiando gli aa, adesso il dubbio è il seguente: il testo dice che più gruppi ionizzabili degli aa sono influenzati reciprocamente.
L'esempio che ho trovato dice cita l'acido acetico paragonandolo per somiglianza alla glicina e dice: il pK1 dell'acido acetico è 2,3 di molto maggiore alla gly poiché il gruppo aminico della gly respinge elettrostaticamente il protone, ne deduco che 1 ( non potranno mai formare legami), 2 ( che NH3 della gly poiché ha proprietà acide non accetta H dall'Ac. che invece risulta essere neutro)

Un altra domanda chi mi fornisce per cortesia la definizione di pK?

Caffey
Utente Attivo

ZEBOV

Città: Perugia


1496 Messaggi

Inserito il - 17 novembre 2009 : 14:26:56  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di Caffey Invia a Caffey un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
Non ho ben capito le tue deduzioni. Cerco di spiegarti il concetto a parole mie.
Prima di tutto disegnamo le due molecole in questione:

Acido Acetico           Glicina (Gly)

    H     O                H    O   OH
    |    //                 \   \\ /
H - C - C                    N - C - H  
    |    \                  /    |
    H     OH               H     H



Adesso ragiona sulla distribuzione elettronica: sappiamo che il gruppo NH2 è elettron-repulsore; esso tende cioè a "tener lontano" da se gli elettroni, che quindi sono delocalizzati negli altri atomi, in particolar modo nel Carbonio carbossilico. Nell'acido acetico c'è un gruppo metilico legato al Carbonio carbossilico che è sì un elettron-repulsore ma in maniera minore rispetto al gruppo amminico.
Questo cosa significa? Che l'Idrogeno del gruppo carbossilico ha meno elettroni a disposizione nell'Acido Acetico e quindi tende a dissociarsi più facilmente rispetto a quello della Glicina.

Spero di essere stato chiaro... Eventualmente riproverò in altre parole, baste che me lo fai sapere.

Per quanto riguarda il pK ti basti sapere che si tratta del -Log(Ka) [in base 10], essendo Ka la costante di dissociazione acida.
In fin dei conti è solo un modo diverso per esprimere la costante di dissociazione.
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0818_da_fakestudent86



52 Messaggi

Inserito il - 18 novembre 2009 : 09:22:47  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di byte Invia a byte un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
Ciao, grazie per tutte e due le spiegazioni, sei stato molto chiaro.
ho ancora un dubbio per la domanda riportata qui.
l'altra volta sono stata io a scrivere male il testo. Adesso lo riporto sperando che più in la possa schiarirmi le idee.
il testo dice: che 2 gruppi ionizzabili di una stessa molecola s'influenzano reciprocamente sulle loro proprietà dissociative, (fin qua nula in contrario.)
Quando riporta l'esempio dell'acido acetico e della gly, dice che il gruppo carbossilico dell'a.acetico ha un pk di 2,4 unità più elevata di quella della gly. Tu giustamente mi hai spiegato cosa accade, ed io l'ho capito, ma il resto per la mia testolina è contorto. mi spiego: la frase continua dicendo; opposta influenza ha il gruppo carbossilato per la protonazione NH2-NH3, elevando considerevolmente il pK2.
quindi vorrebbe dire che, il pK1 del gruppo carbossilico dell'A.acetico è maggiore rispetto a quello della gly poiché quest'ultima non accetta i protoni dall'altra specie e quindi (continuo la mia interpretazione) non protona i gruppi C ED N, della gly. viceversa il pK2 della Gly aumenta poiché l'aa è in forma anionica ovviamente ha un Pk2 maggiore.
Un altra cosa, quando hai scritto la formula della gly hai messo qualche legame in più nel gruppo carbossilico.
A che ci sono ti posto un altra domanda, la ninidrina che si complessa con il gruppo amminico è suscettibile di determinazione quantitativa. Cosa diavolo vuol dire in relazione del fatto che il reagente acquista un colore blu-viola quando si lega all'ammoniaca: che varia più o meno il colore in relazione al tipo di aa, o cos'altro?
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Caffey
Utente Attivo

ZEBOV

Città: Perugia


1496 Messaggi

Inserito il - 18 novembre 2009 : 16:01:04  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di Caffey Invia a Caffey un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
Citazione:
Un altra cosa, quando hai scritto la formula della gly hai messo qualche legame in più nel gruppo carbossilico.

Eh eh... La fretta... Mi sono scordato un Carbonio più che altro! La disegno di nuovo qui!

         O   OH
         \\ /
    H     C  
     \    |
      N - C - H
     /    |
    H     H

Citazione:
opposta influenza ha il gruppo carbossilato per la protonazione NH2-NH3, elevando considerevolmente il pK2.

Non ho capito tutto il tuo ragionamento... Questo vuol dire soltanto che come la presenza di un gruppo elettron-repulsore (NH2) alza il pK1 (quello del COOH), allo stesso tempo la presenza del COOH alza il pK2 (quello dell'NH2). Non avevo mai sentito parlare di questa cosa prima d'ora ma a rigor di logica direi che questo effetto è dato dal fatto che se il carbossile è deprotonato (COO-), l'AA tende più difficilmente a perdere un altro H e quindi caricarsi negativamente.
I due gruppi hanno un effetto reciproco, uno sull'altro!

Citazione:
A che ci sono ti posto un altra domanda, la ninidrina che si complessa con il gruppo amminico è suscettibile di determinazione quantitativa. Cosa diavolo vuol dire in relazione del fatto che il reagente acquista un colore blu-viola quando si lega all'ammoniaca: che varia più o meno il colore in relazione al tipo di aa, o cos'altro?

In questo purtroppo non posso esserti d'aiuto perché va oltre le mie conoscenze... Mi dispiace...
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0818_da_fakestudent86



52 Messaggi

Inserito il - 18 novembre 2009 : 21:17:58  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di byte Invia a byte un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
ciao, grazie per avermi risposto.
ti presso un altro po' attirando la tua attenzione verso l'ultimo disegnino che hai fatto, non credi che il C non debba avere più di 4 legami? ma sono certa che sia un errore superficiale di distrazione.
comunque credo d'avere capito, spero!
però tu non hai risp. come si comporta la ninidrina quando si complessa con l'ammoniaca. se non ti disturba di pure.
grazie ancora, ciao.
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chick80
Moderatore

DNA

Città: Edinburgh


11491 Messaggi

Inserito il - 18 novembre 2009 : 21:44:34  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di chick80 Invia a chick80 un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
hmmm ma ha 4 legami nel suo disegno!

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0818_da_fakestudent86



52 Messaggi

Inserito il - 18 novembre 2009 : 22:00:52  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di byte Invia a byte un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
si è vero, distratta!
non ho altro d'aggiungere.
ciao.
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Caffey
Utente Attivo

ZEBOV

Città: Perugia


1496 Messaggi

Inserito il - 18 novembre 2009 : 22:59:27  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di Caffey Invia a Caffey un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
Citazione:
però tu non hai risp. come si comporta la ninidrina quando si complessa con l'ammoniaca. se non ti disturba di pure.
grazie ancora, ciao.


Non ho risposto perché non lo so... Mi dispiace!
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