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byte
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0818_da_fakestudent86


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Inserito il - 20 novembre 2009 : 12:05:16  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di byte Invia a byte un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
Ciao a tutti: quest'oggi propongo un nuovo rompicapo che quanto meno rompe a me.
Sto cercando di capire la ciclizzazione del D-alfa,beta-glucosio.
vorrei sintetizzare quello che ho appreso per poi arrivare ai dubbi.
Il glucosio in soluzione si presenta in due forme cristalline, una forma cristallizzata dall'acqua che forma alfa D glucosio, l'altra forma cristallizzata dall'acido acetico o dalla piridina, beta-D-glucosio.
In altre parole il gruppo idrossile del carbonio in posizione 5 reagisce "ossidandosi!"<- <piccolo dubbio> con il carbonio del carbonile in posizione 1; Il carbonio del carbonile divenuto carbocatione diventa un anomero cioè un carbonio stereogenico, che contribuisce alla chiralità della molecola.
l'anomero formato tra C1 e C5: è alfa se l'idrossile si trova sopra il piano della molecola, è beta se l'idrossile è sotto il piano della molecola.
I miei dubbi arrivano quando il testo tratta il tema della mutarotazione:
il testo dice: che ambe due i preparati: A - B, D-glucosio avranno una certa rotazione che varia col tempo, fino a stabilizzarsi: da 122,2 per alfa e 18,7 gradi per beta, arrivano entrambe a 52,7 gradi ossia il valore di rotazione ottica.
Prima domanda,tale rotazione è un valore stabilito dalla polarizzazione per ogni enantiomero? di conseguenza solo attraverso la luce polarizzata può essere stabilita la gradazione finale di ciascun enantiomero (alfa beta) in base alla variazione della direzione perpendicolare che la luce subisce dal proprio piano di polarizzazione?
seconda domanda: dato che entrambe le due strutture cicliche sono emiacetate, (che possiedono un doppio legame tra l'O ed il C)"?", perchè il testo dice, che l'idrossile in C5 reagisce con C1 intramolecolarmente per formare un semi acetale interno? Mica non avrà niente a che fare con l'emiacetato?
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