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klodin
Nuovo Arrivato
23 Messaggi |
 Inserito il - 04 aprile 2010 : 12:32:32
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qualcuno di buona volontà potrebbe controllare se ho svolto nel migliore dei modi questo esercizio?!
disporre in ordine di acidità i seguenti composti: 2.4-propandione, acetato di metile,p-nitrofenolo, acido benzoico ed un composto cn un atomo di carbonio con due gruppi ciano (non conosco il nome esatto).
io ho ordinato nel seguente modo dal meno acido al più acido:
1) acetato di metile
2)2,4-propandione
3)il composto di cui non conosco il nome ma ho riconosciuto il forte carattere s del triplo legame
4)p-nitrofenolo
5)ac. benzoico
ho sbagliato qualcosa?!posso avere anche chiarimenti sul mio composto sconosciuto? sarebbe N---C-CH3-C---N SARà UN DI NITRILE METANO??
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lachimica
Utente Junior
Prov.: Pisa
346 Messaggi |
Inserito il - 07 aprile 2010 : 10:38:16
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intanto leggi qui:
http://www.molecularlab.it/forum/topic.asp?TOPIC_ID=11797
poi..
1) acetato di metile = CH3-CO-OCH3 = estere=> 2H in alfa al CO estereo
2)2,4-propandione = ? => forse è 2,4-pentandione = CH3-CO-CH2-CO-CH3 (on tale numerazione, per essere un chetone ci vogliono almeno 5 C; con 4 C avresti CH3-CO-CH2-CH=O = 3-osso-butanle), cmq CH3-CO-CH2-CO-CH3 => 2H in al alfa a 2 CO chetonici
3)il composto di cui non conosco il nome ma ho riconosciuto il forte carattere s del triplo legame = un alchino1 = RCC-H => H legato ad un C particolarmente elettronegativo avendo un'alta percentuale di carattere s
4)p-nitrofenolo = p-NH2-C6H4-O-H => H legato ad O; la base coniugata è stabilizzata per risonanza ( cariha - delocalizzata tra O e anello aromatico e, in più, sul gruppo niro in para)
5)ac. benzoico = Ph-COOH => H legato ad O;la base coniugata è un ibrido di due strutture limite di risonanza equivalenti (grazie al CO)
=>
5 > 4 > 2 > 1 > 3
difatto per ionizzare 5 basta Na2CO3
per 4 ci vuole NaOH (più forte di Na2CO3)
per 2 ci vuole un alcossido tipo EtONa (più forte di NaOH)
anche per si usa EtONa ma resta un equlibrio
er 3 ci vuone NH2Na o Et-MgX (ancora più forte) |
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nashita
Utente
Prov.: Puglia
1085 Messaggi |
Inserito il - 07 aprile 2010 : 11:21:31
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Citazione:
Messaggio inserito da lachimica
intanto leggi qui:
http://www.molecularlab.it/forum/topic.asp?TOPIC_ID=11797
poi..
1) acetato di metile = CH3-CO-OCH3 = estere=> 2H in alfa al CO estereo
2)2,4-propandione = ? => forse è 2,4-pentandione = CH3-CO-CH2-CO-CH3 (on tale numerazione, per essere un chetone ci vogliono almeno 5 C; con 4 C avresti CH3-CO-CH2-CH=O = 3-osso-butanle), cmq CH3-CO-CH2-CO-CH3 => 2H in al alfa a 2 CO chetonici
3)il composto di cui non conosco il nome ma ho riconosciuto il forte carattere s del triplo legame = un alchino1 = RCC-H => H legato ad un C particolarmente elettronegativo avendo un'alta percentuale di carattere s
4)p-nitrofenolo = p-NH2-C6H4-O-H => H legato ad O; la base coniugata è stabilizzata per risonanza ( cariha - delocalizzata tra O e anello aromatico e, in più, sul gruppo niro in para)
5)ac. benzoico = Ph-COOH => H legato ad O;la base coniugata è un ibrido di due strutture limite di risonanza equivalenti (grazie al CO)
=>
5 > 4 > 2 > 1 > 3
difatto per ionizzare 5 basta Na2CO3
per 4 ci vuole NaOH (più forte di Na2CO3)
per 2 ci vuole un alcossido tipo EtONa (più forte di NaOH)
anche per si usa EtONa ma resta un equlibrio
er 3 ci vuone NH2Na o Et-MgX (ancora più forte)
scusa la chimica,ma come fa un estere ad essere più acido di un propanodinitrile? gli esteri hanno una pka di 25 circa
secondo me dal più acido al meno acido la scala è 5>4>2>3>1 |
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lachimica
Utente Junior
Prov.: Pisa
346 Messaggi |
Inserito il - 07 aprile 2010 : 14:05:23
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propanodinitrile? e da dove salta fuori questo?
piuttosto ho scritto NH2 al posto di NO2 per il fenolo... |
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lachimica
Utente Junior
Prov.: Pisa
346 Messaggi |
Inserito il - 07 aprile 2010 : 14:13:07
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...ah ecco, non ero riuscita ad interpretare l'ultima affermazine riportata, quindi il 3 non è un alchino-1, ma un dinitile...
allora ricapitoliamo:
1) acetato di metile = CH3-CO-OCH3 = estere=> 2H in alfa al CO estereo
2)2,4-propandione = ? => forse è 2,4-pentandione = CH3-CO-CH2-CO-CH3 (on tale numerazione, per essere un chetone ci vogliono almeno 5 C; con 4 C avresti CH3-CO-CH2-CH=O = 3-osso-butanle), cmq CH3-CO-CH2-CO-CH3 => 2H in al alfa a 2 CO chetonici
3)NC-CH2-CN => ha 2H in alfa 2 gruppi CN ==> i caso è simile a CH3-CO-CH2-CO-CH3 , ma i gruppi Carboilici accolgon megio la carica negativa che si forma in seguito alla dissociazione acida rspetto a CN, poichè O è più elettronegativo di N
4)p-nitrofenolo = p-NO2-C6H4-O-H => H legato ad O; la base coniugata è stabilizzata per risonanza ( carica - delocalizzata tra O e anello aromatico e, in più, sul gruppo nitro in para)
5)ac. benzoico = Ph-COOH => H legato ad O;la base coniugata è un ibrido di due strutture limite di risonanza equivalenti (grazie al CO)
quindi:
5 > 4 > 2 > 3 > 1
ora dovrebbe essere tuto a posto (a parte quel 2,4-propandione che enon esiste...potrebbe anche essere propandiale = O=CH-CH-CH=, ma il raginaento è lo stesso, anzi il CO aldeidico è anora iù elettron attrattore de COchtonico per cui i 2H in alfa ai 2 CO son ancora più aidi) |
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lachimica
Utente Junior
Prov.: Pisa
346 Messaggi |
Inserito il - 07 aprile 2010 : 14:22:15
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| scusate, ma quando scrivo su questo forum, a tastiera semra non rispondere bene ai miei comandi... :-( |
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nashita
Utente
Prov.: Puglia
1085 Messaggi |
Inserito il - 07 aprile 2010 : 14:30:56
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Citazione:
Messaggio inserito da lachimica
scusate, ma quando scrivo su questo forum, a tastiera semra non rispondere bene ai miei comandi... :-(
 io a volte uso il cell per rispondere qui e salto le lettere, punti..un casotto :D |
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klodin
Nuovo Arrivato
23 Messaggi |
Inserito il - 09 aprile 2010 : 19:50:32
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scala di acidità : p-nitroanilina, etanolo, ac acetico, p-nitrofenolo,, acido trifluoro acetico, ciclopentadiene.
io presumo sia cosi x acidità crecente:
1) p-nitro anilina
2)ciclopentadiene
3) etanolo
4)p.nitrofenolo
5) ac . acetico
6) ac trifluoro acetico
ho molti dubbi sui primi tre ! qualcuno sa dirmi se ho ordinato correttamente??? |
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Ziguli90
Nuovo Arrivato
2 Messaggi |
Inserito il - 16 gennaio 2017 : 19:04:52
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Buongiorno ragazzi. volevo chiedervi come disporre in ordine di acidità crescente questi composti e il relativo motivo della classificazione:
2-feniletanoato di etile; acido cloroacetico; 2,4-pentandione; p-nitrofenolo; acido fluoroacetico... grazie infinite della disponibilità |
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