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Autore Discussione  

francesca83
Nuovo Arrivato



49 Messaggi
Inserito il - 27 aprile 2010 : 11:49:46  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di francesca83 Invia a francesca83 un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
ciao ragazzi allora..ho questa reazione:
1-bromobutano + NH3
io ho pensato a una reazione di sostituzione nucleofila SN2 e quindi sarebbe:
+NH3CH2CH2CH2CH3 + Br-
è giusta così? mi sembra che c'è qualcosa che non va...

doddoreddu
Nuovo Arrivato

atomo

Città: Sassari


54 Messaggi
Inserito il - 27 aprile 2010 : 13:28:08  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di doddoreddu Invia a doddoreddu un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
certo.. è una reazione di sostituzione nucleofila.. ma il prodotto che ottieni è NH2CH2CH2CH2CH3 + HBr
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lachimica
Utente Junior

bunsen

Prov.: Pisa


346 Messaggi
Inserito il - 27 aprile 2010 : 18:15:09  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di lachimica  Clicca per vedere l'indirizzo MSN di lachimica  Invia a lachimica un messaggio Yahoo!  Rispondi Quotando
la stechiometria esatta è:

Br-CH2-CH2-CH2-CH3 + 2NH3 --> H2N-CH2-CH2-CH2-CH3 + NH4+Br-

la seconda mole di ammoniaca serve a salificare l'HBr che si forma
lezioni e svolgimento esercizi di CHIMICA on line: http://chimicaonline.xoom.it
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francesca83
Nuovo Arrivato



49 Messaggi
Inserito il - 27 aprile 2010 : 18:26:24  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di francesca83 Invia a francesca83 un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
potresti spiegarmi il meccanismo di reazione?cioè vorrei sapere se inizialmente l'ammoniaca attacca il C e il Br- esce come una normale reazione di sostituzione nucleofila?..oppure no..
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chim2
Utente Attivo

Death Note



2110 Messaggi
Inserito il - 27 aprile 2010 : 18:31:30  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di chim2 Invia a chim2 un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
ti hanno dato conferma sopra mi sembra!!
l' NH3 interagisce con l' orbitale di antilegame (vuoto quindi nucleofilo) del legame C-Br..attacca da retro perchè il lobo più positivo è quantisticamente dal lato opposto..
meccanismo concertato,unico stadio.bimolecolare il Br esce come bromuro,gruppo uscente
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francesca83
Nuovo Arrivato



49 Messaggi
Inserito il - 27 aprile 2010 : 18:50:46  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di francesca83 Invia a francesca83 un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
quindi quello che ho scritto io inizialmente è giusto o almeno è la prima parte, poi il Br- reagisce con l'H dell'NH3 e quindi abbiamo quello che ha scritto doddoreddu e infine come ultimo passaggio quello che ha scritto la chimica...grazie ciao
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