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Trilli34
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4 Messaggi

Inserito il - 17 giugno 2010 : 20:19:03  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di Trilli34 Invia a Trilli34 un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
Salve a tutti! Ho un problema con una condensazione aldolica tra benzaldeide ed esanale in ambiente basico, insomma mi chiedevo:
La benzaldeide non ha idrogeni in alfa, quindi subisce l' attacco, mi chiedevo:
1)è giusto aggiungere tra i prodotti anche quello di autoaddizione dell' esanale?
2) se al posto dell' esanale c'era il propanale, dalla sua autoaddizione avrei avuto una reazione aldolica intramolecolare? come dice qui a pagina 17: http://www.unisa.it/download/749_449_1020862607_lez02%20aldolica%202009%20B&W.pdf
3) in questo caso il prodotto di addizione alla benzaldeide disitrata spontaneamente?

grazie!

nashita
Utente

klimt

Prov.: Puglia


1085 Messaggi

Inserito il - 20 giugno 2010 : 15:18:37  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di nashita Invia a nashita un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
Citazione:
Messaggio inserito da Trilli34

Salve a tutti! Ho un problema con una condensazione aldolica tra benzaldeide ed esanale in ambiente basico, insomma mi chiedevo:
La benzaldeide non ha idrogeni in alfa, quindi subisce l' attacco, mi chiedevo:
1)è giusto aggiungere tra i prodotti anche quello di autoaddizione dell' esanale?
2) se al posto dell' esanale c'era il propanale, dalla sua autoaddizione avrei avuto una reazione aldolica intramolecolare? come dice qui a pagina 17: http://www.unisa.it/download/749_449_1020862607_lez02%20aldolica%202009%20B&W.pdf
3) in questo caso il prodotto di addizione alla benzaldeide disitrata spontaneamente?

grazie!



1)si è giusto aggiungere tra i prodotti quello di autocondensazione dell'esanale, cmq puoi ridurre l'autocondensazione aggiungendo la benzaldeide per primo in un mezzo basico e poi sgoccioli lentamente a questa miscela l'esanale. In questo modo avrai sempre che la concentrazione dell'esanale è bassa , mentre quella dello ione enolato corrispondente è alta e quindi il prodotto principale che si forma è quello tra anione enolato e la benzaldeide

2)no,l'aldolica intramolecolare la puoi avere solo tra un dialdeide o chetoaldeide o dichetone...

3) direi di si visto che il sistema è altamente coniugato...

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