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Nikyyyy
Nuovo Arrivato

28 Messaggi

Inserito il - 29 giugno 2010 : 21:23:53

Ho una reazione che mi si ripresenta due volte nei vari compiti precedenti che ha dato il prof e a cui non ho saputo rispondere....
il composto è:

OCH-CH2CH2CH2-OH ->in catalisi acida
il prodotto ottenuto si fa agire ->seconda catalisi acida in presenza del metanolo

Io parto dalla considerazione che il gruppo carbonilico è polare. e so anche che composto con un gruppo aldeidico e un ossidrile a distanza appropriata all'interno della stessa molecola sono in equilibrio con la forma semiacetalica che si porma per ADDIZIONE NUCLEOFILA INTRAMOLECOLARE.. e so come eseguire questa reazione, ma non so se è giusta, soprattutto considerando la seconda parte della domanda.

"La vita è un sogno sulla via della morte"

Nikyyyy
Nuovo Arrivato

28 Messaggi

Inserito il - 29 giugno 2010 : 23:43:42

Nessuno che sappia come si svolge e che reazione è?
E' URGENTEEEEE

nashita
Utente

Prov.: Puglia

1085 Messaggi

Inserito il - 30 giugno 2010 : 11:53:10

secondo me , è la formazione di un acetale acido catalizzata..

tu sai che per formare un acetale hai bisogno di due equivalenti di alcol.

uno è contenuto nella molecola stessa di partenza per cui è una reazione intramoleoclare come te hai descritto.

Il secondo equivalente è il metanolo e quindi ottieni l'acetale...

Nikyyyy
Nuovo Arrivato

28 Messaggi

Inserito il - 30 giugno 2010 : 12:10:31

Hai ragione anche io ho pensato la stessa cosa.
con la prima catalisi acida si forma l'emiacetale e poi con la seconda catalisi acida in presenza di metanolo completa la formazione dell'acetale con due gruppi -OR attaccati entrambi allo stesso atomo di carbonio.
E l'ho anche svolto in questo modo, ma rimango perplessa su quel discorso relativo alla distanza del gruppo aldeidico da quello ossidrile che può chiudere la modecola ad anello..

Grazie della risposta

chim2
Utente Attivo

2110 Messaggi

Inserito il - 30 giugno 2010 : 12:32:31

Citazione:
Messaggio inserito da Nikyyyy

Hai ragione anche io ho pensato la stessa cosa.
con la prima catalisi acida si forma l'emiacetale e poi con la seconda catalisi acida in presenza di metanolo completa la formazione dell'acetale con due gruppi -OR attaccati entrambi allo stesso atomo di carbonio.
E l'ho anche svolto in questo modo, ma rimango perplessa su quel discorso relativo alla distanza del gruppo aldeidico da quello ossidrile che può chiudere la modecola ad anello..

Grazie della risposta

perchè rimani perplessa se chiude a 5??

nashita
Utente

Prov.: Puglia

1085 Messaggi

Inserito il - 30 giugno 2010 : 12:35:22

Prego :P

anche io non capisco perchè rimani perplessa per quanto riguarda la formazione dell' emiacetale ciclico.
anzi gli emiacetali ciclici sono molto stabili se paragonati agli emiacetali a catena aperta ...

Nikyyyy
Nuovo Arrivato

28 Messaggi

Inserito il - 30 giugno 2010 : 17:52:55

ok dubbio risolto ragazzi..
La molecola può comunque chiudersi e diventare ciclica, indipendentemente dal fatto che in base alle proprietà della molecola stessa questa dia quel tipo di reazione :)

Grazie milleeeeee

L'ultimo dubbio che mi è rimasto è la condensazione aldolica incrociata tra aldeide e chetone ciclico.. ma penso che aprirò un altro forum perchè non ho trovato notizie simili tra i vari post.

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