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 CIAO A TUTTII questa Ŕ una reazione difficile..
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Nikyyyy
Nuovo Arrivato

1217_da_BRI


28 Messaggi

Inserito il - 29 giugno 2010 : 21:23:53  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di Nikyyyy Invia a Nikyyyy un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
Ho una reazione che mi si ripresenta due volte nei vari compiti precedenti che ha dato il prof e a cui non ho saputo rispondere....
il composto Ŕ:

OCH-CH2CH2CH2-OH ->in catalisi acida
il prodotto ottenuto si fa agire ->seconda catalisi acida in presenza del metanolo

Io parto dalla considerazione che il gruppo carbonilico Ŕ polare. e so anche che composto con un gruppo aldeidico e un ossidrile a distanza appropriata all'interno della stessa molecola sono in equilibrio con la forma semiacetalica che si porma per ADDIZIONE NUCLEOFILA INTRAMOLECOLARE.. e so come eseguire questa reazione, ma non so se Ŕ giusta, soprattutto considerando la seconda parte della domanda.

"La vita Ŕ un sogno sulla via della morte"

Nikyyyy
Nuovo Arrivato

1217_da_BRI



28 Messaggi

Inserito il - 29 giugno 2010 : 23:43:42  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di Nikyyyy Invia a Nikyyyy un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
Nessuno che sappia come si svolge e che reazione Ŕ?
E' URGENTEEEEE
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nashita
Utente

klimt

Prov.: Puglia


1085 Messaggi

Inserito il - 30 giugno 2010 : 11:53:10  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di nashita Invia a nashita un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
secondo me , Ŕ la formazione di un acetale acido catalizzata..

tu sai che per formare un acetale hai bisogno di due equivalenti di alcol.

uno Ŕ contenuto nella molecola stessa di partenza per cui Ŕ una reazione intramoleoclare come te hai descritto.

Il secondo equivalente Ŕ il metanolo e quindi ottieni l'acetale...

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Nikyyyy
Nuovo Arrivato

1217_da_BRI



28 Messaggi

Inserito il - 30 giugno 2010 : 12:10:31  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di Nikyyyy Invia a Nikyyyy un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
Hai ragione anche io ho pensato la stessa cosa.
con la prima catalisi acida si forma l'emiacetale e poi con la seconda catalisi acida in presenza di metanolo completa la formazione dell'acetale con due gruppi -OR attaccati entrambi allo stesso atomo di carbonio.
E l'ho anche svolto in questo modo, ma rimango perplessa su quel discorso relativo alla distanza del gruppo aldeidico da quello ossidrile che pu˛ chiudere la modecola ad anello..


Grazie della risposta

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chim2
Utente Attivo

Death Note



2110 Messaggi

Inserito il - 30 giugno 2010 : 12:32:31  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di chim2 Invia a chim2 un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
Citazione:
Messaggio inserito da Nikyyyy

Hai ragione anche io ho pensato la stessa cosa.
con la prima catalisi acida si forma l'emiacetale e poi con la seconda catalisi acida in presenza di metanolo completa la formazione dell'acetale con due gruppi -OR attaccati entrambi allo stesso atomo di carbonio.
E l'ho anche svolto in questo modo, ma rimango perplessa su quel discorso relativo alla distanza del gruppo aldeidico da quello ossidrile che pu˛ chiudere la modecola ad anello..


Grazie della risposta




perchŔ rimani perplessa se chiude a 5??
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nashita
Utente

klimt

Prov.: Puglia


1085 Messaggi

Inserito il - 30 giugno 2010 : 12:35:22  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di nashita Invia a nashita un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
Prego :P


anche io non capisco perchŔ rimani perplessa per quanto riguarda la formazione dell' emiacetale ciclico.
anzi gli emiacetali ciclici sono molto stabili se paragonati agli emiacetali a catena aperta ...

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Nikyyyy
Nuovo Arrivato

1217_da_BRI



28 Messaggi

Inserito il - 30 giugno 2010 : 17:52:55  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di Nikyyyy Invia a Nikyyyy un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
ok dubbio risolto ragazzi..
La molecola pu˛ comunque chiudersi e diventare ciclica, indipendentemente dal fatto che in base alle proprietÓ della molecola stessa questa dia quel tipo di reazione :)

Grazie milleeeeee

L'ultimo dubbio che mi Ŕ rimasto Ŕ la condensazione aldolica incrociata tra aldeide e chetone ciclico.. ma penso che aprir˛ un altro forum perchŔ non ho trovato notizie simili tra i vari post.
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