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Nicknico
Nuovo Arrivato
3 Messaggi |
 Inserito il - 24 agosto 2010 : 16:47:37
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Ciao a tutti!
Devo preparare l'esame di chimica organica (che ho gia dato a vuoto un paio di volte XD)e mi sono imbattuto in questo esercizio la scorsa volta che ho sbagliato alla grande. Praticamente mi si chiedeva di sintetizzare acido pentanoico a partire dal 1-bromobutano. Come avrete capito il problema è quel carbonio in più che rompe. Avevo provato a far reagire il bromobutano in ambiente acido con la co2 ma giustamente è una cavolata dato che il carbonio non si legherà mai ad un altro carbonio con la stessa carica parziale positiva. ....SONO DISPERATO ...se avete voglia datemi una mano  ...Grazie anticipatamente!
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nashita
Utente
Prov.: Puglia
1085 Messaggi |
Inserito il - 24 agosto 2010 : 22:58:20
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Citazione:
Messaggio inserito da Nicknico
Ciao a tutti!
Devo preparare l'esame di chimica organica (che ho gia dato a vuoto un paio di volte XD)e mi sono imbattuto in questo esercizio la scorsa volta che ho sbagliato alla grande. Praticamente mi si chiedeva di sintetizzare acido pentanoico a partire dal 1-bromobutano. Come avrete capito il problema è quel carbonio in più che rompe. Avevo provato a far reagire il bromobutano in ambiente acido con la co2 ma giustamente è una cavolata dato che il carbonio non si legherà mai ad un altro carbonio con la stessa carica parziale positiva. ....SONO DISPERATO ...se avete voglia datemi una mano ...Grazie anticipatamente!
ciao ,
non devi far reagire direttamente il bromobutano con CO2, ma devi trasformare prima il bromobutano in un reattivo di Grignard.
da bromobutano + Mg --> CH3CH2CH2CH2MgBr ( in presenza di Et2O)
(Premessa : Adesso tu sai che i reattivi di Grignard si comportano come se fossero carbanioni, quindi CH3CH2CH2CH2MgBr reagisce come se fosse CH3CH2CH2CH2- + MgBr+ , quindi CH3CH2CH2CH2MgBr fa un attacco sul carbonio della CO2 )
quindi adesso CO2 + CH3CH2CH2CH2MgBr --> CH3CH2CH2CH2COO- + MgBr+
adesso vai a protonare CH3CH2CH2CH2COO- :
CH3CH2CH2CH2COO- + H+ --> CH3CH2CH2CH2COOH e ottieni l'acido pentanoico |
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Nicknico
Nuovo Arrivato
3 Messaggi |
Inserito il - 08 settembre 2010 : 16:13:49
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Grazieeeeee....perfetto mi hai tolto un peso ..ora ho solo altri 5 o 6 quintali di cemento attaccati alle gambe ^^'
Grazie ancora! |
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Nicknico
Nuovo Arrivato
3 Messaggi |
Inserito il - 15 settembre 2010 : 14:53:30
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| Dato che nashita è stato così gentile da risolvermi il dubbio della scorsa volta, vorrei sottoporvi una variante che non saprei come gestire. Questa volta mi si chiede di trasformare il bromoottano in acido decanoico. Questa volta i carboni da inserire sono 2. Io ho pensato di trasformare l'alogenuro in reattivo come mi era stato consigliato e poi di attaccarci un acido carbossilico, tipo ch3cooh. Però sinceramente mi sembra una stupidata, infatti non saprei come togliere l'h in più nel momento in cui attacco il ch3 al ch2. Senza contare che non so nemmeno se si possa fare XD. Spero che sappiate darmi una mano . Vi ringrazio. |
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chim2
Utente Attivo
2110 Messaggi |
Inserito il - 15 settembre 2010 : 16:22:25
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Citazione:
Messaggio inserito da Nicknico
Dato che nashita è stato così gentile da risolvermi il dubbio della scorsa volta, vorrei sottoporvi una variante che non saprei come gestire. Questa volta mi si chiede di trasformare il bromoottano in acido decanoico. Questa volta i carboni da inserire sono 2. Io ho pensato di trasformare l'alogenuro in reattivo come mi era stato consigliato e poi di attaccarci un acido carbossilico, tipo ch3cooh. Però sinceramente mi sembra una stupidata, infatti non saprei come togliere l'h in più nel momento in cui attacco il ch3 al ch2. Senza contare che non so nemmeno se si possa fare XD. Spero che sappiate darmi una mano . Vi ringrazio.
devi utilizzare il diestere dell'acido malonico lo deprotoni ,fai la Sn2 con il tuo alogenuro lo idrolizzi in ambiente acido ottieni l'estere malonico monoalchilato che lo riscaldi in ambiente acquoso con HCl (che con movimento concertato elettrociclico a 6 termini si allontana la CO2)...
classicamente è nota infatti come sintesi malonica |
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