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Geeko
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Ctenophor1.0
Città: Milano


1042 Messaggi

Inserito il - 04 settembre 2010 : 20:26:12  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di Geeko Invia a Geeko un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
Ringrazio in anticipo chiunque avrà risposto a questi dubbi
Ho allegato tre esercizi sui quali ho qualche dubbio; si tratta di ordinare i seguenti composti organici per acidità decrescente (il terzo invece è per basicità):

Vi spiego il dubbio in ognuno e l'ordine che ho dato io:
1) A>C>D>B A dovrebbe essere il più acido per la presenza del nitrile, poi viene C e D (che ha un gruppo e. donatore -CH3). Ho messo B per ultimo che dovrebbe essere quello che delocalizza la carica peggio di tutti...

2) B>D>A>C Qui due dei quattro composti sono acidi carbossilici (B & D) che dovrebbero essere più acidi degli altri a prescindere (giusto?); e tra questi due ho il dubbio perchè pensandoci credo che la carica (-) lasciata sull'ossigeno dei gruppi COOH dopo la perdita dell'H+ non possa delocalizzare fin sull'anello, quindi la differenza di conformazione dei due anelli (B e D) non influenza molto. Se si guarda il posizionamento del gruppo nitro (NO2) dovrebbe essere B>D. I due composti rimanenti poi dovrebbero essere A>C.

3) Per risolvere questo ho ordinato per acidità e poi capovolto il risultato (chiede l'ordine per basicità)...
Il più acido dovrebbe essere la B e poi la A. I dubbi mi vengono tra la C e la D; innanzitutto, il gruppo COCH3 sulla D è un elettron attrattore vero ? Se è così allora guardando la possibilità di delocalizzazione della carica nei due, dico che D>C.
Fin qui ho ragionato tutto sull'acidità, e dal più acido al meno acido mi viene: B>A>D>C
Se capovolgo il risultato ottengo C>D>A>B (dal più al meno basico)

Scusate la lunghezza (so che è odioso stare a leggere tutto quanto) ma volevo scrivere in sintesi anche il ragionamento. Grazie

nashita
Utente

klimt

Prov.: Puglia


1085 Messaggi

Inserito il - 05 settembre 2010 : 15:02:39  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di nashita Invia a nashita un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
per la prima fila,perchè hai messo che il cianofenolo è più acido del nitro?

per la seconda fila....

perchè dici che B è più acido di D?B non è aromatico, quindi non si ha delocalizzazione di carica.

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Geeko
Utente

Ctenophor1.0

Città: Milano


1042 Messaggi

Inserito il - 05 settembre 2010 : 16:25:30  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di Geeko Invia a Geeko un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
La spiegazione dell'ordine l'ho scritta sotto per ogni esercizio...
Nel primo ho messo A>B perchè A ha una maggiore delocalizzazione di carica giusto? A questo punto su cosa devo focalizzare l'attenzione? Qual'è il fattore più importante? La forza dell'elettron attrattore o la delocalizzazione?
Per la seconda fila questo è il ragionamento
Citazione:
credo che la carica (-) lasciata sull'ossigeno dei gruppi COOH dopo la perdita dell'H+ non possa delocalizzare fin sull'anello, quindi la differenza di conformazione dei due anelli (B e D) non influenza molto. Se si guarda il posizionamento del gruppo nitro (NO2) dovrebbe essere B>D.
In sostanza col metodo delle frecce ricurve non sono riuscito a delocalizzare la carica (-) fin sull'anello...mi sto sbagliando?
La terza quindi è giusta?

Grazie comungue per aver risposto
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nashita
Utente

klimt

Prov.: Puglia


1085 Messaggi

Inserito il - 05 settembre 2010 : 17:14:11  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di nashita Invia a nashita un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
scusami,per il primo esercizio, avevo visto male...credevo che il b fosse un nitrofenolo, invece non è un fenolo sostituito, visto che manca un doppio legame..quindi la tua sequenza è giusta.


per il secondo caso invece tu hai due acidi carbossilici, il b che è legato a un cicloesano sostituito e il d legato a un benzene sostituito. Nel d tu hai il carbonio benzenico ibridato sp2 che è più acido e quindi attira meglio la densità di carica rendendo più positivo l'idrogeno sull' OH del COOH. questo effetto non si verifica con il cicloesano ( carboni ibridati sp3)

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Geeko
Utente

Ctenophor1.0

Città: Milano


1042 Messaggi

Inserito il - 05 settembre 2010 : 21:08:14  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di Geeko Invia a Geeko un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
Ok, mi mancava il fatto dell'acidità relativa all'ibridazione...grazie mille!
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nashita
Utente

klimt

Prov.: Puglia


1085 Messaggi

Inserito il - 05 settembre 2010 : 21:22:55  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di nashita Invia a nashita un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
prego,:) l'ibridazione del carbonio sp2 esercita un effetto -I ,ed è questo il motivo per cui l'acido benzoico è più acido dell'acido acetico...:D

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