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Geeko
Utente
Città: Milano
1043 Messaggi |
 Inserito il - 27 settembre 2010 : 11:54:20
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Ho trovato questo esercizio nei compiti di chimica organica degli anni precedenti, e mi sta dando qualche problema. Il reagente non è uno di quelli "canonici" mi sembra di capire, e trovare il giusto meccanismo nel libro non è proprio facile. Dovrebbe essere un'addizione nucleofila ma non capisco il meccanismo preciso per questo composto.
Spero mi possiate dare una mano mentre io continuo a cercare qualcosa di analogo sul libro. 
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Alessandrov
Nuovo Arrivato
Città: Roma
67 Messaggi |
 Inserito il - 27 settembre 2010 : 13:53:50
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| ci vorrebbe anche una certa temperatura, comunque controlla l'idrolisi del lattame. |
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Geeko
Utente
Città: Milano
1043 Messaggi |
Inserito il - 27 settembre 2010 : 15:14:38
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Grazie per il consiglio, ho guardato sul libro e ho disegnato questo meccanismo, credete che sia possibile? E quanti prodotti ho alla fine? Due per la presenza dello stereocentro? 
Grazie. |
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Geeko
Utente
Città: Milano
1043 Messaggi |
 Inserito il - 27 settembre 2010 : 21:54:05
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Nessuna buon anima che proponga una risoluzione?  
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nashita
Utente
Prov.: Puglia
1085 Messaggi |
Inserito il - 28 settembre 2010 : 08:53:42
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anche io quoto con alessandro sull'idrolisi basica del lattame...
cmq Geeko i passaggio sono i seguenti :
1) OH- attacca il carbonio acilico (come hai rappresentato te) , il carbonio diventa tetraedrico con un ossigeno carico negativamente
2)siamo in ambiente basico e l' OH perde un protone ( praticamente OH- attacca stacca un H e si forma un dianione , ovvero hai due O carichi negativamente)
3)ADesso hai due cariche negative sugli Ossigeni e grazie a ciò si libera RNH che altrimenti sarebbe un cattivo gruppo uscente, questo stadio avviene contemporaneamente NHR acquista un protone dall'acqua.
questo è il meccanismo e il prodotto finale è quello che hai scritto te |
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Geeko
Utente
Città: Milano
1043 Messaggi |
Inserito il - 28 settembre 2010 : 12:51:11
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Grazie mille nashita, chiara come sempre. Non ci credo di aver scritto il prodotto giusto 
Un'ultima cosa...quindi il prodotto finale risulta essere in equilibrio con l'acqua che cede o prende protoni dall'ossigeno con carica (-)? |
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Geeko
Utente
Città: Milano
1043 Messaggi |
Inserito il - 28 settembre 2010 : 17:07:58
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| E non potrebbero formarsi dei tautomeri del prodotto finale?...è possibile delocalizzare la carica negativa dell'azoto (nella terza figura) fin sul secondo carbonio del doppio legame, giusto? |
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nashita
Utente
Prov.: Puglia
1085 Messaggi |
Inserito il - 29 settembre 2010 : 22:20:28
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di nulla! :)
Citazione:
Un'ultima cosa...quindi il prodotto finale risulta essere in equilibrio con l'acqua che cede o prende protoni dall'ossigeno con carica (-)?
no, l'ultimo passaggio, quello dell'acqua che dona un protone all' RNH- fa spostare tutto l'equilibrio verso destra.
Citazione:
è possibile delocalizzare la carica negativa dell'azoto (nella terza figura) fin sul secondo carbonio del doppio legame, giusto?
le altre strutture di risonanza che in teoria potresti scrivere non sono stabili e inoltre come detto sopra la reazione con l'acqua sposta tutto verso destra ottenendo il prodotto da te scritto |
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Geeko
Utente
Città: Milano
1043 Messaggi |
Inserito il - 30 settembre 2010 : 11:02:05
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Grazie ancora! Comunque ieri ho avuto il fatidico esame scritto di chimica organica, e sinceramente mi potevano capitare esercizi peggiori...non resta che attendere il risultato (e comunque allo scritto il prof non dà più di 26, voto che si alza , o si abbassa , all'eventuale orale).  |
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nashita
Utente
Prov.: Puglia
1085 Messaggi |
Inserito il - 30 settembre 2010 : 11:35:53
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Citazione:
Messaggio inserito da Geeko
Grazie ancora! Comunque ieri ho avuto il fatidico esame scritto di chimica organica, e sinceramente mi potevano capitare esercizi peggiori...non resta che attendere il risultato (e comunque allo scritto il prof non dà più di 26, voto che si alza , o si abbassa, all'eventuale orale).
siamo ottimisti per te e in bocca al lupo per l'orale :D |
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