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verocep
Nuovo Arrivato

36 Messaggi

Inserito il - 28 settembre 2010 : 13:01:46

Oggi ho avuto l'esame di chimica organica in un esercizio dovevo ordinare i composti in ordine di basicità crescente i composti erano:

a)metossido CH3O- ( questo meno sta per la carica dell'anione non è un legame)
b)(CH3)3 CO- ( un atomo di carbonio legato a tre gruppi metilici e un Ossigeno cn carica negativa)
c) NH2-
d) un fenossido

IO ho messo in ordine crescente a<d<b<c ho fatto bene?

nashita
Utente

Prov.: Puglia

1085 Messaggi

Inserito il - 29 settembre 2010 : 22:22:48

perchè affermi che lo ione metossido sia meno basico del fenossido? (per il resto ok)

verocep
Nuovo Arrivato

36 Messaggi

Inserito il - 30 settembre 2010 : 17:05:00

lo so ho sbagliato... scusami ho urgentemente bisogno di un aiuto:
perchè gli anioni acetiluro sono buoni nucleofili, visto che sn basi deboli? nelle reazioni di sostituzione nucleofila sono migliori degli anioni vinilici?

nashita
Utente

Prov.: Puglia

1085 Messaggi

Inserito il - 01 ottobre 2010 : 14:34:21

Citazione:
Messaggio inserito da verocep

lo so ho sbagliato... scusami ho urgentemente bisogno di un aiuto:
perchè gli anioni acetiluro sono buoni nucleofili, visto che sn basi deboli? nelle reazioni di sostituzione nucleofila sono migliori degli anioni vinilici?

gli anioni acetiluro non sono così tanto deboli, tieni presente che lo ione acetiluro è una base molto più forte di OH- e degli alcossidi.

2) Quando confronti due nucleofili in cui il centro nucleofilo è lo stesso atomo, la nucleofilità va di pari passo alla basicità.
Di conseguenza gli anioni vinilici essendo più basici sono più nucleofili .
Le Sn2 sono favorite da un buon nucleofilo in un solvente polare aprotico
Le Sn1 sono favorite da un cattivo nucleofilo in un solvente polare protico.

[ al di la della domanda, cmq solitamente la scala di basicità va di pari passo alla nucleofilità, ma ci sono comunque delle eccezioni, come l'effetto del solvente, l'ingombro sterico tant'è vero che per esempio lo ione tertz-butossido è una base forte ma nucleofilo debole