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Messaggio inserito da lachimica

il legame p-greco (nucleofilo) viene impiegato dal C meno sostituito del triplo legame per legare l'atomo di B (che ha un orbitale vuoto quindi ¨¨ elettrofilo e/o acido di lewis)contemporaneamente l'atomo di H legato al B si stacca da questo con tutta la coppia di elettroni di legame per andare a legare il C pi¨´ sostituito del triplo legame (altrimenti si formerebbe un B negativo e un C postitivo) => B e H entrano in SIN (dalla stessa parte). Quindi si tratta con HO-OH che ha un O +delta e l'altro -delta => il gruppo OH di HO-OH con O -delta va a legare l'atomo di B => si rompe il legame B-Csp2, e contemporaneamente tale Csp2 si va a legare all'atomo di O +delta di HO-OH usando gli elettroni del legame col Boro
Si ¨¨ cos¨¬ formato un en-olo l quale immediatamente tautomerizza a composto carbonilico.
NB: la tautomeria ¨¨ una reazione (di equilibrio) di isomerizzazione in cui si spostano un atomo di H ed un legame p-greco
cio¨¨

R-C¡ÔC-H + H-BR2 --> R-C=C-H
**********************|*|
**********************H*BR2
+ HO-OH
--> R-C=C-H
******|*|
******H*OH ( => idratazione antimarkovnikov)
<- --------> R-CH2-CH=O

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Citazione:

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Messaggio inserito da young_chemist12

scusate se sn così puntiglioso e ottuso....ma devo essere sicuro di ogni singolo passaggio al 100% e il trattamento con NaOH è ancora un mistero

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