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 perchè l'aggiunta di alogenuro aumenta la lipofilia?
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dathan
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Inserito il - 27 dicembre 2010 : 23:59:17  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di dathan  Clicca per vedere l'indirizzo MSN di dathan Invia a dathan un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
ciao a tutti!! confido nel vostro aiuto. allora io non capisco il motivo per cui aggiungendo un sostituente alogenuro ad una molecola aumenta la lipofila, non riesco a capirlo dal punto di vista chimico.
inoltre cercando tra vari libri ho letto che un l'alogenuro non è un buon accettore di legami H, ma allora mi chiedo l'alogenuro come per esempio il fluoro è molto elettronegativo perchè non deve essere un buon accettore. poi guardando le caratteristiche del legame idrogeno si dice che tale legame è direzionale nel senso che si ha massima energia di legame quando l'H è diretto proprio verso il doppietto dell'accettore( cioè che gli sta proprio di fronte. allora ho avuto una crisi nel senso io ho sempre pensato che il legame H è di tipo elettrostatico tra l'H carico positivamente essendo legato ad un atomo più elettronegativo e un accettore di H sempre elettronegativo!! ma se il legame è direzionale nei confronti del doppietto vuol dire che nel legame entra in gioco anche una specie di condivisione del doppietto elettronico tenendo conto di ciò posso spiegare la cattiva capacità di accettare H da parte dell'alogenuro perchè esso ha raggiunto l'otteto quindi è difficile che possa condividere elettroni.ma c'è questa condivisone? e a prescindere dalla convisione o no non basta l'attrazione elettrostatica per solvatare un composto alogenato visto l'elevata differenza di elettronegatività? spero che qualcuno mi risponda. sto facendo chimica farmaceutica 1 e quando ho visto che l'aggiunta di un alogenuro aumentava la lipofilia ho avuto tremila dubbi! vi ringrazio anticipatamente

dathan
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Inserito il - 05 gennaio 2011 : 20:43:13  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di dathan  Clicca per vedere l'indirizzo MSN di dathan Invia a dathan un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
ma nessuno mi risponde!!!!
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otocione
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Inserito il - 30 gennaio 2011 : 22:52:09  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di otocione Invia a otocione un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
In effetti i legami idrogeno non sono di carattere elettrostatico ma vengono instaurati tra gli orbitali liberi degli atomi di idrogeno e i doppietti non condivisi degli atomi elettronegativi come ossigeno e azoto. Come hai detto gli alogeni una volta legati a una molecola organica non hanno doppietti non condivisi disponibili perché essendo molto elettronegativi l'energia dei loro orbitali è molto bassa cosa che rende gli elettroni meno disponibili.
Di conseguenza un alogenuro sarà incapace di instaurare legami idrogeno con l'acqua, ovvero sarà lipofilico, nonostante l'elettronegatività dell'atomo. Questo spiega come mai in chimica organica non siano inconsueti solventi alogenati, i quali sono in grado di sciogliere molte sostanze apolari.
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dathan
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17 Messaggi

Inserito il - 31 gennaio 2011 : 14:22:53  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di dathan  Clicca per vedere l'indirizzo MSN di dathan Invia a dathan un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
finalmente qualcuno mi ha risposto! grazie della risposta. però mi sorge un altro dubbio nel senso che teoricamente ci dovrebbe essere anche un interazione di tipo elettrostatico dato che l'H è parzialmente carico positivamente e viceversa per l'alogenuro. l'unica spiegazione che mi viene in mente è che la interazione elettrostatica è troppo debole rispetto alla condivisione di elettroni nel senso che nell'instaurazione del legame H prevale la condivisione di elettrroni. quindi mi chiedo perchè l'attrazione elettrostatica non garantisce lo stesso la solvatazione? per esempio se ho solo HCl (assoluto) non si formano legami idrogeno tra loro?
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