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eli.ctf
Nuovo Arrivato

1 Messaggi

Inserito il - 09 febbraio 2011 : 17:16:24

ciao a tutti. ho bisogno di un'informazione sulla reattività degli alogenuri benzilici nei confronti delle sostituzioni nucleofile.
so che gli alogenobenzeni danno con difficoltà reazioni di sostituzione nucleofila, a meno che l'anello nn abbia in orto e para gruppi elettronattrattori, che rendono più semplice la reazione per effetto mesomero.
quindi mi chiedo: se ho un alogenuro benzilico, ad esempio Ph-CH2-Br, darà sostituzione nucleofila con un nucleofilo (es. fenato o solfuro..) oppure serviranno sull'anello benzenico gruppi elettronattrattori?!
grazieeeeeeeeeeee

chim2
Utente Attivo

2110 Messaggi

Inserito il - 25 febbraio 2011 : 16:53:43

fai confusione tra Sn2 e S nucleofila aromatica (non è un dubbio che puoi avere in un corso dove si mangia pane e chimica organica)

lachimica
Utente Junior

Prov.: Pisa

346 Messaggi

Inserito il - 26 febbraio 2011 : 18:41:56

l'attacco del nucleofilo avviene sul C del -CH2-, quindi un Csp3, quindi è una normalissima Sn1 o SN2
(tra l'altro si forma bene il carbocatione durante la SN1 perchè la carica + viene delocalizzata sull'anello aromatico...)

lezioni e svolgimento esercizi di CHIMICA on line: http://chimicaonline.xoom.it