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AmOeNuS
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19 Messaggi |
 Inserito il - 07 luglio 2011 : 11:04:51
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Ragazzi, ho un dubbio su questo esercizio. Spero possiate aiutarmi.
Devo individuare il meccanismo e il prodotto principale di questa reazione:
bromuro di terz-butile + etossido di sodio ----->
Secondo me è una E2, ed il prodotto principale è il 2-metilpropene.
Ma ovviamente non ne sono sicuro! 
Grazie mille!
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FrostingSprinkle
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Città: Roma
8 Messaggi |
 Inserito il - 09 luglio 2011 : 11:21:25
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| È ok. Visto che abbiamo un ballo un alogenuro terziario, il 2-metilpropene sarà forse l'unico prodotto, in questi casi la E2 è praticamente esclusiva (le ramificazioni sui C alfa e beta sono fattori che favoriscono la E2 rispetto alla SN2, essendo il t-butile piuttosto ingombrato è pure più difficile che vi si avvicini e attacchi un nucleofilo). La SN2 è facilitata invece se utilizziamo un alogenuro primario. E poi c'è l'etilato che è una bella base ma non un granché come nucleofilo, quindi E2. |
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AmOeNuS
Nuovo Arrivato
19 Messaggi |
Inserito il - 11 luglio 2011 : 20:09:27
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Ti ringrazio molto per avermi dato conferma e rassicurato su questa reazione. Ne approfitto per chiedere un'altra cosa e provare a chiarirmi le idee su una caratteristica dalla E2. Se un substrato (che subisce un eliminazione E2) presenta il C che lega l'alogeno ed anche il C che lega l'H che verrà eliminato, entrambi chirali è ovvio che dovremo per forza selezionare solo un isomero geometrico (cioè, o un alchene E o un alchehe Z). Fin qui nessun problema! Ma sapendo che dalla coppia di enantiomeri ERITRO otteniamo solo l'alchene Z mentre dalla coppia TREO solo l'alchene E, come posso tradurre tutto questo nella configurazione R,S?
E' corretto dire che la coppia ERITRO corrisponde agli enantiomeri RR e SS (e porteranno all'isomero Z)??
E' corretto dire che la coppia TREO corrisponde agli enantiomeri SR e RS (e porteranno all'isomero E)?? |
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AmOeNuS
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19 Messaggi |
Inserito il - 07 settembre 2011 : 13:55:44
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Ragazzi continuo ad avere questo dubbio! Capisco che non è semplice rispondere a questa domanda.. ma non c'è proprio nessuno disposto a darmi una mano??
Provo a spiegare la cosa in altro modo:
In una E2 se il C, adiacente al C (chirale) che lega il gruppo uscente, lega due atomi H, allora avremmo entrambe le configurazioni nell'alchene del prodotto finale (sia E che Z).
Nel caso in cui il C, adiacente al C (chirale) che lega il gruppo uscente, è anch'esso un C chirale avremmo solo UNA delle due configurazioni possibili.
Fin qui tutto chiaro. Ma il punto è: Quale delle due configurazioni si ottiene?
in caso ho l'enantiomero RR o l'enantiomero SS avrò l'isomero Z?
se, invece, ho gli enantiomeri RS e SR avrò l'isomero E?? |
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Individuare una reazione nucleofila o di eliminazione
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