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 Farmacologia e Chimica Farmaceutica
 aciditÓ fenazone e solubilitÓ composti
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terzazona
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Inserito il - 17 gennaio 2012 : 23:34:46  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di terzazona Invia a terzazona un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
Salve a tutti volevo capire come mai il fenazone,antinfiammatorio della classe dei 3-pirazolonici Ŕ un farmaco acido pur non avendo sull'azoto nessun protone...inoltre volevo sapere come distinguere farmaci che sono poco solubili da farmaci insolubili ad esempio non ho ben capito se un azoto pu˛ fare sempre legami ad idrogeno sia se Ŕ come ammide sia se Ŕ sottoforma di ammina acetilata come nel paracetamolo....grazie per l'aiuto!!

Martin.diagnostica
Utente Attivo

H. pylori



1582 Messaggi

Inserito il - 18 gennaio 2012 : 00:04:21  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di Martin.diagnostica Invia a Martin.diagnostica un Messaggio Privato  Rispondi Quotando


Questa Ŕ la molecola io vedo un legame ammidico che se idrolizzato libera una funzione acida, forse Ŕ per quello
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terzazona
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96 Messaggi

Inserito il - 18 gennaio 2012 : 14:54:41  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di terzazona Invia a terzazona un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
grazie per la risposta...l'immagine non riesco a vederla comunque la molecola Ŕ questa http://www.google.it/imgres?q=fenazone&um=1&hl=it&safe=active&sa=N&qscrl=1&nord=1&rlz=1T4GGHP_itIT444IT451&biw=1280&bih=644&tbm=isch&tbnid=1NpfytrQRlcWlM:&imgrefurl=http://it.wikipedia.org/wiki/Fenazone&docid=FEKPrlhWGHzaxM&imgurl=http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/65/Phenazone.svg/200px-Phenazone.svg.png&w=200&h=128&ei=ps4WT5nNH4HN4QTjnL2WBA&zoom=1&iact=rc&dur=1&sig=117845053497130874797&page=1&tbnh=102&tbnw=160&start=0&ndsp=18&ved=1t:429,r:0,s:0&tx=61&ty=69

quindi tu intendi che idrolizzando la molecola si libera l'acido carbossilico e quindi Ŕ acida? grazie
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chim2
Utente Attivo

Death Note



2110 Messaggi

Inserito il - 18 gennaio 2012 : 15:00:18  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di chim2 Invia a chim2 un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
se togli l'H da l metile vedo che ottieni forme di risonanza...
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Martin.diagnostica
Utente Attivo

H. pylori



1582 Messaggi

Inserito il - 18 gennaio 2012 : 18:18:02  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di Martin.diagnostica Invia a Martin.diagnostica un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
Citazione:
Messaggio inserito da terzazona

grazie per la risposta...l'immagine non riesco a vederla comunque la molecola Ŕ questa http://www.google.it/imgres?q=fenazone&um=1&hl=it&safe=active&sa=N&qscrl=1&nord=1&rlz=1T4GGHP_itIT444IT451&biw=1280&bih=644&tbm=isch&tbnid=1NpfytrQRlcWlM:&imgrefurl=http://it.wikipedia.org/wiki/Fenazone&docid=FEKPrlhWGHzaxM&imgurl=http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/65/Phenazone.svg/200px-Phenazone.svg.png&w=200&h=128&ei=ps4WT5nNH4HN4QTjnL2WBA&zoom=1&iact=rc&dur=1&sig=117845053497130874797&page=1&tbnh=102&tbnw=160&start=0&ndsp=18&ved=1t:429,r:0,s:0&tx=61&ty=69

quindi tu intendi che idrolizzando la molecola si libera l'acido carbossilico e quindi Ŕ acida? grazie


Be sicuramente l'idrolisi del legame ammidico libera una funzione acida (carbossilica) poi come diceva chim anche il carbonio in gamma al carbossile dovrebbe avere una certa aciditÓ, ci vorrebbe un chimico

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terzazona
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Inserito il - 18 gennaio 2012 : 19:36:26  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di terzazona Invia a terzazona un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
grazie ancora,ma sorge un altro dubbio,il propifenazone ha ad esempio un gruppo isopropile al posto di quel H ed Ŕ sempre acido,quindi o Ŕ come dice Martin.diagnostica oppure non saprei!!
invece per quanto riguarda l'altra domanda sul legame idrogeno del paracetamolo con la sua amina acetilata?
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chim2
Utente Attivo

Death Note



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Inserito il - 18 gennaio 2012 : 20:04:52  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di chim2 Invia a chim2 un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
ho provato a trovare la pka ma niente,prova a vedere su un libro di analisi farmaceutica
cmq in generale l'idrolisi non Ŕ un metodo corretto nel valutare l'aciditÓ,perchŔ Ŕ una rxn apparte rispetto all'idrolisi stessa, in generale se non ricordo male Ŕ conivolto un equilibrio tautomero annulare
-se ci metti una base fortissimi penso che riesci a toglierlo il H+ da quel metile,ma sicuramente non Ŕ una base da usare per scopi farmaceutici ripensandoci ora se ritrovo il meccanismo dell'equilibrio annulare ti sapr˛ dire oppure controlla su un testo di soli aromatici eterociclici
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Martin.diagnostica
Utente Attivo

H. pylori



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Inserito il - 18 gennaio 2012 : 20:39:21  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di Martin.diagnostica Invia a Martin.diagnostica un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
visto il ph acido dello stomaco non escluderei l idrolisi
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terzazona
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Inserito il - 18 gennaio 2012 : 23:07:52  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di terzazona Invia a terzazona un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
io ricordo che un prof di organica che non era il mio spieg˛ una cosa del genere tipo appunto equilibrio anulare,se qualcuno ricorda com'Ŕ mi farebbe un gran favore anche perchŔ ho cercato nei miei testi di organica e non ho trovato nulla!!
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terzazona
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96 Messaggi

Inserito il - 21 gennaio 2012 : 14:51:41  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di terzazona Invia a terzazona un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
nessuno ragÓ?
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Gabriele
Utente

Prov.: Pisa
CittÓ: Pisa


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Inserito il - 21 gennaio 2012 : 23:24:52  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di Gabriele Invia a Gabriele un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
tautomeria cheto-enolica del carbonile, con passaggio del doppietto sull'azoto in alfa. Cosý a naso.

"Chi rinuncia alla libertÓ per la sicurezza, non merita nÚ la libertÓ nÚ la sicurezza. E finirÓ col perdere entrambe."
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terzazona
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Inserito il - 22 gennaio 2012 : 20:01:57  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di terzazona Invia a terzazona un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
e l'idrogeno o meglio il protone che poi andrÓ sull'ossigeno carbonilico da dove sbuca se l'azoto ammidico non ne ha? :(
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Martin.diagnostica
Utente Attivo

H. pylori



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Inserito il - 22 gennaio 2012 : 20:22:14  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di Martin.diagnostica Invia a Martin.diagnostica un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
Citazione:
Messaggio inserito da terzazona

e l'idrogeno o meglio il protone che poi andrÓ sull'ossigeno carbonilico da dove sbuca se l'azoto ammidico non ne ha? :(


heee manco il legame ammidico/peptidico ?


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terzazona
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Inserito il - 22 gennaio 2012 : 23:57:05  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di terzazona Invia a terzazona un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
ma io non dico in generale parlo di questo caso specifico,e il fenazone Ŕ un amide ciclica(lattame)che non presenta alcun idrogeno ne sull'azoto ne vicino....da qui sorge la mia domanda!!
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Martin.diagnostica
Utente Attivo

H. pylori



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Inserito il - 23 gennaio 2012 : 01:38:23  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di Martin.diagnostica Invia a Martin.diagnostica un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
infatti la mia ipotesi, tutta da confermare e' che nel lume gastrico andasse incontro ad idrolisi acida cosi da liberare il gruppo carbossilico acido
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terzazona
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Inserito il - 26 gennaio 2012 : 23:46:50  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di terzazona Invia a terzazona un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
ragazzi problema risolto,la prof mi ha detto che non Ŕ acido!!! ;) grazie lo stesso per le risposte
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