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Utente Junior
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 Inserito il - 14 febbraio 2012 : 10:38:16
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Il carbonio è più elettronegativo di un H, e nel caso di un C carbonilico dato che ha una lacuna elettronica, quindi maggior ''bisogno'' di elettroni (dato che l'ossigeno li ha ''tirati a sè'') non dovrebbe essere ancora più elettronegativo? Sicuramente in questo ragionamento c'è qualcosa di sbagliato dato che sul libro dice che il C carbonilico è meno elettronegativo di un carbonio di una semplice olefina.
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nashita
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Inserito il - 14 febbraio 2012 : 11:36:47
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Messaggio inserito da Ultimo
Il carbonio è più elettronegativo di un H, e nel caso di un C carbonilico dato che ha una lacuna elettronica, quindi maggior ''bisogno'' di elettroni (dato che l'ossigeno li ha ''tirati a sè'') non dovrebbe essere ancora più elettronegativo? Sicuramente in questo ragionamento c'è qualcosa di sbagliato dato che sul libro dice che il C carbonilico è meno elettronegativo di un carbonio di una semplice olefina.
è come dice il libro, il carbonio carbonilico è meno elettronegativo in quanto presenta una lacuna elettronica e perciò si dice che è più elettropositivo. Infatti il carbonio carbonilico è elettrofilo . |
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Utente Junior
Prov.: Lecce
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Inserito il - 14 febbraio 2012 : 11:39:59
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si lo so che ha ragione il libro, ma dato che l'elettronegatività è la capacità di attirare elettroni, se il C ne ha di meno non dovrebbe aumentare tale capacità? (starò facendo sicuramente una figura di.... a fare queste domande,ma non tocco chimica organica da 4 anni e non mi ricordo nulla!!E ora mi tocca analisi dei medicinali 2!! ) Grazie ;) sempre presente!! |
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Utente Junior
Prov.: Lecce
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Inserito il - 14 febbraio 2012 : 13:09:31
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| Giacchè ci sono domanda 2: dice che le ammidi per l'effetto mesomerico hanno il legame N-C quasi con un carattere di doppio legame. E proprio per questo non dovrebbe avere la costante di legame più grande? E invece dice che proprio per questo ha un momento di dipolo minore rispetto a chetoni e aldeidi (e quindi ci vuole meno energia per farlo vibrare)...mah.. |
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nashita
Utente
Prov.: Puglia
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Inserito il - 14 febbraio 2012 : 16:14:33
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Messaggio inserito da Ultimo
si lo so che ha ragione il libro, ma dato che l'elettronegatività è la capacità di attirare elettroni, se il C ne ha di meno non dovrebbe aumentare tale capacità? (starò facendo sicuramente una figura di.... a fare queste domande,ma non tocco chimica organica da 4 anni e non mi ricordo nulla!!E ora mi tocca analisi dei medicinali 2!!) Grazie ;) sempre presente!!
Forse ho capito il tuo dubbio....
L'elettronegatività è la tendenza di un atomo ad attrarre gli elettroni con cui è legato chimicamente,quindi di attrarre gli elettroni di legame.
O detto in parole spicciole, è la tendenza di un atomo ad assumere carica negativa attraendo gli elettroni di legame che completano il suo ottetto.
Sai anche che l'elettronegatività aumenta lungo il periodo da sx verso dx e che l'ossigeno è più elettronegativo del carbonio.
confrontando quindi il legame C=O e C=C ...
nel primo legame l'ossigeno essendo più elettronegativo del carbonio attrae fortemente gli elettroni di legame rendendo il carbonio ad esso legato più elettron povero e quindi l'ossigeno assume parziale carica negative e il carbonio parziale carica positiva
Nel secondo caso invece tu hai due carboni di pari elettronegatività (e supponendo che i due carboni del C=C siano legati agli stessi gruppi R R-C=C-R), gli elettroni non verranno tirati prevalentemente
su uno o sull'altro.
Quindi il carbonio del carbonile ha una parziale carica positiva perciò per quanto detto sopra non può essere più elettronegativo del carbonio dell'olefina.
Quindi quello che dici tu : "se il C ne ha di meno non dovrebbe aumentare tale capacità di attrarre elettroni" , è vero ..ma tale capacità non riguarda gli elettroni di legame, ma ha più capacità di attrarre gli elettroni di un nucleofilo , per questo ti dicevo che è un elettrofilo, ovvero si comporterà come acido di lewis e tenderà ad accettare gli elettroni da una specie nucleofila.
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nashita
Utente
Prov.: Puglia
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Inserito il - 14 febbraio 2012 : 16:26:29
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Messaggio inserito da Ultimo
Giacchè ci sono domanda 2: dice che le ammidi per l'effetto mesomerico hanno il legame N-C quasi con un carattere di doppio legame. E proprio per questo non dovrebbe avere la costante di legame più grande? E invece dice che proprio per questo ha un momento di dipolo minore rispetto a chetoni e aldeidi (e quindi ci vuole meno energia per farlo vibrare)...mah..
quello che devi confrontare è il legame C=O delle aldeidi/chetoni e il legame C=O delle ammidi.
Nelle ammidi puoi scrivere due forme di risonanza, di cui una è quella che vede il legame doppio C=N, si ha pertanto una carica positiva sull'azoto e una carica negativa sull'ossigeno. Poichè l'azoto è meno elettronegativo dell'ossigeno, può facilmente "portare" una carica positiva. In questa struttura di risonanza quindi si riduce il carattere di doppio legame tra O e C e aumenta la componente di legame singolo....e un legame singolo è meno forte di un legame doppio, di conseguenza vibra a una frequenza minore per la diretta proporzionalità espressa dalla legge di Hooke. |
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Utente Junior
Prov.: Lecce
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Inserito il - 14 febbraio 2012 : 16:39:48
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per quanto riguarda il secondo dubbio me lo hai brillantemente chiarito ;) (mi stavo facendo i 5 minuti!!a considerare il legame sbagliato!!)
per il primo, qualche dubbio mi rimane..perchè se il l'ossigeno ''tira a sè gli elettroni di legame con il C'' per effetto induttivo -I quest'ultimo perchè non dovrebbe farlo con gli elettroni di legame dell'H e avere un effetto induttivo anch'esso -I.....(so che hai ragione sia chiaro, sono io che nn sto capendo!;)!...il perchè se il C ha gli elettroni è più elettronegativo (più capace di tirare a sè gli elettroni dell'H) che non se ha una lacuna. |
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elettronegatività C carbonilico e C olefina
