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alessndra82
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 Inserito il - 30 ottobre 2012 : 12:18:53
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Salve a tutti, ho delle difficoltà nel capire il meccanismo del primo passagio nella sintesi dell'amitriptilina. A lezione il Prof. ci ha detto che per questo farmaco si parte dall'anidride ftalica e acido e acido fenilacetico, e si ha condensazione di uno dei due carbonili dell'anidride ftalica col CH2 metilenico attivo dell'acido fenil acetico, si ottiene così la benzalftalide con perdita di acqua e anidride carbonica e dice che questa è la condensazione di Perkin. il punto è questo: sono andata a vedermi la condensazione di perkin e ho trovato il meccanismo ma è tra un'aldeide e un'anidride:
R-CHO + CH3-CO-O-CO-CH3 = R-CH-CH-COOH.
Non riesco a capire dove sta la somiglianza tra questa reazione e quella che mi da poi la benzalftalide.
qualcuno mi può aiutare????? grazie
ps: ho messo in allegato anche sintesi dell'amitriptilina, ho problemi nel primo passaggio della reazione
Allegato:  sintesi amitriptilina.docx
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sintesi amitriptilina
