Dubbi cicloaddizione Diels-Alder

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Elizabeth
Nuovo Arrivato

36 Messaggi

Inserito il - 27 maggio 2013 : 19:58:24

Se in una molecola sono contenuti 2 doppi legami, uno C=C ed uno C=O , il prodotto prIncipale della reazione sar� quello derivante dalla partecipazione del dienofilo C=C oppure del dienofilo C=O ? Qual � il prodotto pi� stabile o la reazione maggiormente favorita? Inoltre, tale molecola pu� comportarsi da diene nell'ambito della cicloaddizione?

chim2
Utente Attivo

2110 Messaggi

Inserito il - 27 maggio 2013 : 20:50:02

il c--O non � dienofilo,per� in generale questa ciclo-addizione avviene bene se il dienofilo ha un gruppo elettron attrattore come questo

Elizabeth
Nuovo Arrivato

36 Messaggi

Inserito il - 27 maggio 2013 : 21:03:54

Su internet, per�, ho letto che i legami doppi con eteroatomi fungono da Diels-Alder, ecco i siti: http://www.chimica.unipd.it/fabrizio.mancin/pubblica/SdM/Lucidi_IXILezione.pdf
http://it.wikipedia.org/wiki/Reazione_di_Diels-Alder

chim2
Utente Attivo

2110 Messaggi

Inserito il - 27 maggio 2013 : 22:24:42

si certo ma non fare confusione con i termini, solitamente da dienofilo perch� un sostituente elettron attrattore abbassa il LUMO del dienofilo e la reazione procede pi� velocemente ma � ovvio che dipende dall'altro reagente,alla fine la rxn procede con approccio suprafacciale HOMO-LUMO quindi � una questione di energia,dipende quindi dal sistema che hai