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zigodino
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12 Messaggi |
 Inserito il - 27 settembre 2013 : 11:56:10
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Salve a tutti,
avrei bisogno di una mano con la sintesi della metaclina a partire dalla tetraciclina.Il prof a lezione ha detto di far reagire la tetraclina con N-cl succinammide per formare il cloro derivato..ma nn capisco dove si lega il Cl.Poi ha detto che avviene la perdita di una molecola di acqua con HF anidro. Poi avviene una dealogenazione con bisolfito di sodio per eliminare il Cl.ma io nn ci capisco nulla..c'è da premettere che nn sn convinta che la reazione sia proprio così..xkè l'ho ascoltata da una registrazione.
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Klein Bottle
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53 Messaggi |
Inserito il - 27 settembre 2013 : 17:59:25
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Allora, dalle mie fonti non ho trovato questa procedura, con tutta probabilità il tuo docente utilizza un altro testo, sai il titolo?
Comunque, da "Synthesis of Essential Drugs" di Vardanyan e Hruby il Cloro-derivato (con l'atomo di Cloro in posizione para) lo ottengono dallo S. aeurofaciens.
Per ottenere invece la Metaciclina, lo stesso testo consiglia di partire da Ossitetraciclina, che reagendo con un complesso Piridina-Triossido di Zolfo restituisce un prodotto intermedio che trattato con HF da Metaciclina.
Ti allego lo schema di reazione:
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zigodino
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12 Messaggi |
Inserito il - 28 settembre 2013 : 10:59:28
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non ti so dire il libro da cui ha preso questa sintesi xò i libri che lui ci ha consigliato sono:
C. Wermuth , Le applicazioni della chimica farmaceutica, EdiSES Napoli 2001
C.G. Alberti; L. Villa , Chimica Farmaceutica, (vol. II),
Chemioterapici, Antibiotici, Milano, OEMF. 3
Foye, Lemke, Williams , Principi di chimica farmaceutica, Padova Piccin 1998
cmq io porto la sintesi che mi hai dato tu perchè almeno so che è giusta..non è che per caso hai la sintesi della dossiclina e della sanciclina??
ti ringrazio davvero tanto comunque!!! |
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Klein Bottle
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53 Messaggi |
 Inserito il - 28 settembre 2013 : 17:53:26
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Figurati, sono felice di poter aiutare. Ma veniamo alle nuove domande..
Hai fatto bene a chiedermi la sintesi della Dossiciclina, infatti ho scoperto che nel testo che ti ho citato precedentemente, la famosa (si fa per dire) sintesi della Metaciclina – che il tuo docente ha spiegato a lezione – non è nient'altro che la sintesi della Dossiciclina interrotta al terzo step.
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DOSSICILINA: Si parte da Ossitetraciclina che viene ossidata e contemporaneamente alogenata (bada bene, non in posizione para come ti avevo detto nell'altro post!) con N-Clorosuccinimide che da il Cloro-derivato di cui parlava il tuo Professore (il libro lo chiama Naftacentetraidrofurano derivato), si fa reagire con HF per dare il composto 32.2.9 (o se vuoi il 11a-cloro-6-esso-metilen derivato), che trattato con Sodio tiosolfato restituisce Metaciclina.
Si tratta ora la Metaciclina precedentemente ottenuta con Tiofenolo e si ottiene l'intermedio 32.3.10 con il Tiofenolo attaccato al Metile, quest'ultimo si riduce con Idrogeno su Nichel Raney® per dare (finalmente!) Dossiciclina.
Non ci sarebbe bisogno di specificarlo in quanto le strutture sono abbastanza eloquenti ma giusto per esser chiari: l'intermedio 32.3.8 (così come il 32.3.9), non è Clorotetracilina (come avevo dedotto dal primo post parlando di Cloro-derivato).
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SANCICLINA: Purtroppo tra il materiale che ho con me sul portatile non ho trovato nulla, mi dispiace. Lunedì potrei provare a vedere se in qualche testo che ho a casa appare qualcosa, ma ne dubito, quindi non voglio darti false speranze.
Ad ogni modo, girovagando sul web ho trovato una sintesi totale della Sanciclina a questo link:
http://www.chem.wisc.edu/areas/reich/syntheses/tetracycline,%206-demethyl-6-deoxy-woodward.htm
Io l'ho guardata sommariamente, quindi non so se ti possa essere d'aiuto, vedi tu..
PS: Se lo desideri, posso mandarti tutto il capitolo sugli antibiotici (in privato s'intende). |
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zigodino
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12 Messaggi |
Inserito il - 28 settembre 2013 : 21:09:25
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Grazie mille..gentilissimo davvero!!! cmq no il prof ci ha fatto fare solo alcune sintesi e solo queste nn avevo..poi per le altre ho gli appunti..però davvero grazie!!x la sanciclina ora vedo questo link altrimenti credo che bastino queste per ora..
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