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Drew
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1 Messaggi

Inserito il - 06 ottobre 2013 : 15:16:53

Dunque, è la prima volta che cerco un pò di aiuto qui e spero di trovare qualche anima pietosa che possa offrirsi
Metto alcune immagini (spero si vedano bene) per facilitare le cose
Si tratta di chiarire alcuni passaggi dei quali, a lezione, mi sono sfuggiti nello scrivere gli appunti.

Inizio con la sintesi del sulfametossazolo
http://img196.imageshack.us/img196/8929/d3or.png

Il primo passaggio, che parte dall'acetone e che porta all'etil acetil piruvato. Che reazione avviene? Sparo una condensazione alcolica ma è possibile che non ci azzecchi niente[:)

Poi, conversione Penamica Cefamica
Più o meno mi sembra di aver chiaro tutto, ma sono incerto su come spiegare l'arrangiamento che mi porta alla riduzione del doppio legame S=O e alla formazione del doppio legame C=C

http://img689.imageshack.us/img689/8370/s2bv.png
E come mai con l'acetilazione ho poi l'espansione dell'anello e il distacco dell'OCOCH3?

E, ultimissime due cose, nella semisintesi della metaciclina:
nel primo passaggio ho l'alogenazione e la formazione dell'epossido?
Anche qui mancando gli appunti ho provato ad interpretare da me ma posso essermi sbagliato! L'ultimo passaggio è invece la riduzione del chetone e uscita del cloro?

Infine nella semisintesi della minociclina: come mai con la riduzione catalitica perdo il cloro e l'OH? (prima reazione)

http://img196.imageshack.us/img196/2550/7n3d.png

Spero che qualcuno abbia tempo e voglia di rispondermi
Grazie comunque in ogni caso