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 sintesi rolitetraciclina
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Vani
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2 Messaggi

Inserito il - 12 ottobre 2013 : 14:37:54  Mostra Profilo Invia a Vani un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
Ciao a tutti! per caso qualcuno di voi ha un immagine o può scrivermi la sintesi della rolitetraciclina?

Klein Bottle
Nuovo Arrivato

Fluorene



53 Messaggi

Inserito il - 13 ottobre 2013 : 03:35:15  Mostra Profilo Invia a Klein Bottle un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
Si ottiene semplicemente per condensazione della Tetraciclina con Pirrolidina e Formaldeide, ma questo immagino lo sappia già.





Vuoi anche tutti gli step della sintesi? Te lo chiedo perché se non è necessario, non mi sbatto a tradurre.

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chim2
Utente Attivo

Death Note



2110 Messaggi

Inserito il - 13 ottobre 2013 : 09:21:38  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di chim2 Invia a chim2 un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
con una reazione di Mannich in pratica,infatti è un profarmaco (nell'organismo avviene il contrario)
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Vani
Nuovo Arrivato



2 Messaggi

Inserito il - 13 ottobre 2013 : 11:45:13  Mostra Profilo Invia a Vani un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
In realtà mi servirebbero tutti gli step...
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chim2
Utente Attivo

Death Note



2110 Messaggi

Inserito il - 13 ottobre 2013 : 12:57:25  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di chim2 Invia a chim2 un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
se fai una breve ricerca lo trovi il meccanismo che utilizza lo ione imminio in reagenti in pratica sono quelli che ti hanno citato...
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Klein Bottle
Nuovo Arrivato

Fluorene



53 Messaggi

Inserito il - 13 ottobre 2013 : 15:35:21  Mostra Profilo Invia a Klein Bottle un Messaggio Privato  Rispondi Quotando

  1. 1 g (0.00225 moli) di Tetraciclina base anidra, 0.101 g (0.0038 moli) di Paraformaldeide e 0.302 g (0.0025 moli) di Pirrolidina sono messi a riflusso in 25 ml di Etanolo assoluto per due ore.


  2. Si aggiungono altri 0.101 g di Paraformaldeide e si mantiene a riflusso per altre due ore.


  3. Si raffredda la soluzione e si addiziona di HCl quanto basta a formare il sale corrispondente.


  4. Si precipita la Rolitetraciclina cloridrato con Dietiletere, si filtra e si asciuga in vacuo sopra Anidride fosforica.

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chim2
Utente Attivo

Death Note



2110 Messaggi

Inserito il - 15 ottobre 2013 : 19:55:39  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di chim2 Invia a chim2 un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
non è difficile...http://www.organic-chemistry.org/namedreactions/mannich-reaction.shtm
devi fare prima una addizione nucleofila con la paraformaldeide,formatosi lo ione imminio lo devi fare reagire con la tua tetraciclina e quindi l'N del legame ammidico attacca lo ione imminio vedi un pò se ti torna (alla fine se reagisce nella forma tautomerica l'N della tetraciclica non saprei dirtelo con sicurezza,andrebbe indagato per vedere se la reazione procede cosi)

(potrei anche sbagliarmi,questo periodo ho la testa altrove..)
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