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f.sica18
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1 Messaggi

Inserito il - 20 giugno 2017 : 14:07:11  Mostra Profilo Invia a f.sica18 un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
Salve,volevo avere un chiarimento. A pH gastrico viene assorbito meglio una molecola contenente un fenolo o una molecola con un acido carbossilico? Quali sono gli equilibri coinvolti?
Grazie

CLeonardo
Nuovo Arrivato



4 Messaggi

Inserito il - 24 giugno 2017 : 00:38:49  Mostra Profilo Invia a CLeonardo un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
Ciao, partiamo dall'assunto che una molecola viene assorbita se la sua carica totale Ŕ neutra. Il fenolo ha un pKa di circa 10, che in termini spiccioli significa che a pH=10 la molecola sarÓ deprotonata per metÓ, mentre l'altra metÓ sarÓ indissociata, e quindi neutra. Significa quindi che il fenolo comincia a perdere il protone solo a pH molto alti.
Gli acidi carbossilici hanno un pKa, con le dovute eccezioni, quasi mai oltre il valore di 4-5.
Il pH dello stomaco Ŕ circa 1-2, quindi ci verrebbe da pensare ad occhio che il fenolo, a pH bassi (<4)sia indissociato per una buona parte.

A questo punto ci viene incontro una bellissima equazione (che ci salva la vita) detta Equazione di Henderson-Hasselbach:

pH = pKa + log_base_10 (forma deprotonata/forma protonata)

Quindi si possono calcolare, se non ti fidi dell'intuito, le percentuali delle forme indissociate delle due molecole.

Per l'acido carbossilico:

2 = 4 + log_base_10(acido deprotonato/acido protonato)
-2 = log_base_10(acido deprotonato/acido protonato)

ora annulliamo il logaritmo elevando entrambi i membri dell'equazione alla decima potenza:

(acido carbossilico deprotonato/acido carbossilico protonato) = 10(-2) = 0.01

Questo vuol dire che una molecola su 100 Ŕ in forma deprotonata, ovvero che il 99% delle molecole di acido carbossilico Ŕ di carica neutra, e quindi potenzialmente assorbibile.




Per il Fenolo:

2 = 10 + log_base_10(fenolo deprotonato/fenolo protonato)
-8 = log_base_10(fenolo deprotonato/fenolo protonato)

ora annulliamo il logaritmo elevando entrambi i membri dell'equazione alla decima potenza:

(fenolo deprotonato/fenolo protonato) = 0.0000001 (ovvero 10^-8)

Questo vuol dire che il fenolo Ŕ quasi tutto protonato!!
Infatti il 99.9999999% delle molecole di fenolo sarÓ in forma protonata, e quindi assorbibile.

Anche se, c'Ŕ da fare un appunto, l'assorbimento a livello gastrico Ŕ limitato, avviene principalmente nell'intestino dove c'Ŕ una condizione di pH differente :)
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