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Evil
Nuovo Arrivato
67 Messaggi |
 Inserito il - 21 agosto 2008 : 14:09:07
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Ciao,
In una reazione propanoato di etile + NaOH (acquoso)
seguo questo procedimento:
NaOH è dissociato, e l'OH- si attacca al carbonio carbonilico dell'estere, poichè nucleofilo e miglior gruppo entrante, una molecola di CH3CH2O- si stacca, a questo punto mi ritrovo con Na+ che forma legame ionico con CH3CH2O- e dall'altra parte mi ritrovo una molecola di acido propanoico.. giusto? NO!
Nelle soluzioni (che mancano del procedimento) il risultato vede una molecola di etanolo e uno ione carbossilato che forma legame ionico con Na+...
La domanda è questa:
Il mio procedimento nello svolgere la reazione è giusto, ma poi entra in gioco una reazione acido-base dove il carbossilico funziona da acido e dona un H+ allo ione CH3CH2O- oppure è proprio sbagliato il mio procedimento? grazie mille
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Gabriele
Utente
Prov.: Pisa
Città: Pisa
615 Messaggi |
Inserito il - 21 agosto 2008 : 14:22:31
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| Controlla i pK, l'idrossido di sodio non basta per deprotonare l'etanolo, mentre non ha alcuna difficoltà a reagire con l'acido propanoico. Ergo, sale dell'acido da una parte ed etanolo dall'altra. |
"Chi rinuncia alla libertà per la sicurezza, non merita né la libertà né la sicurezza. E finirà col perdere entrambe." |
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aioria
Nuovo Arrivato
28 Messaggi |
Inserito il - 21 agosto 2008 : 19:04:27
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| QUOTO GABRIELE |
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lachimica
Utente Junior
Prov.: Pisa
346 Messaggi |
Inserito il - 08 settembre 2008 : 09:34:15
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il tuo ragionamento è tutto giusto!
la reazione acido-base finale è determinante ai fini della resa della reazione:
la sostituzione nucleofila al C=O avviene in 2 passaggi (addizione di OH- e eliminazione di CH3CH2O-)entrambi di equilibrio, mentre la reazione acido base tra l'alcossido e l'acido è quantitativa per cui sposta a dx gli equilibri precedenti |
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Reazione estere + NaOH
