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Discussione |
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verocep
Nuovo Arrivato
36 Messaggi |
 Inserito il - 02 settembre 2010 : 16:05:22
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Gli alcol si possono ossidare con permanganato di potassio? Gli alcol primari si ossidano direttamente ad ac.carbossilici, e gli alcol secondari a chetoni??
Grazie mille!
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Caffey
Utente Attivo
Città: Perugia
1496 Messaggi |
Inserito il - 03 settembre 2010 : 20:07:13
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Premetto che di chimica organica ne so molta poca quindi non ho idea dell'effetto del permanganato di potassio sugli alcol primari.
Quello che mi ha spiazzato un attimo è l'altra affermazione: ma se ossidi un alcol primario non ottieni un'aldeide? Se viene poi ulteriormente ossidata diventa un carbossile! |
[...] Hunc igitur terrorem animi tenebrasque necessest
non radii solis neque lucida tela diei
discutiant, sed naturae species ratioque. [...]
Titus Lucretius Carus |
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nashita
Utente
Prov.: Puglia
1085 Messaggi |
Inserito il - 05 settembre 2010 : 14:20:04
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il permanganato di potassio si usa per ossidare gli alcoli primari che come hai detto tu si ossidano direttamente a carbossilato e poi la successiva acidificazione produce acidi carbossilici. Non si ferma ad aldeide.
Mentre per ossidare gli alcoli secondari si usa il reattivo di jones, ovvero CrO3 in soluzione acquosa di acetone.
@caffey : no caffey,non si forma mai l'aldeide usando permanganato di potassio.E' molto difficile fermare l'ossidazione ad aldeide ,per cui per ottenere l'aldeide da un alcol primario occorrono condizioni speciali, per esempio usando PCC. |
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Caffey
Utente Attivo
Città: Perugia
1496 Messaggi |
Inserito il - 05 settembre 2010 : 14:27:11
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Ah, ok, grazie, nashita. Come avevo premesso di chimica organica ne so veramente poca!
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[...] Hunc igitur terrorem animi tenebrasque necessest
non radii solis neque lucida tela diei
discutiant, sed naturae species ratioque. [...]
Titus Lucretius Carus |
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nashita
Utente
Prov.: Puglia
1085 Messaggi |
Inserito il - 05 settembre 2010 : 14:58:50
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Citazione:
Messaggio inserito da Caffey
Ah, ok, grazie, nashita. Come avevo premesso di chimica organica ne so veramente poca!
figurati caffey  .
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chim2
Utente Attivo
2110 Messaggi |
Inserito il - 10 settembre 2010 : 13:02:39
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si esatto basta usare un metallo di transizione a elevato stato di ossidazione,in questo caso il Cr(6) è il più usato per quanto riguarda il meccanismo si suppone che si formi acido cromico che poi insieme all'alcool formi un estere cromico,questo intermedio poi subisce una reazione E2 dall'acqua (o la piridina nel caso di PCC) cosi viene ceduta una coppia di elettroni al Cr diventando Cr(4) che poi dismuta a Cr(3) e Cr(5)...la soluzione passa da giallo-arancio a verde..
(questa eliminazione fornisce un doppio legame C-O al posto di un doppio legame C-C,ma secondo molti è lo stesso bimolecolare ) |
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verocep
Nuovo Arrivato
36 Messaggi |
 Inserito il - 12 settembre 2010 : 20:28:38
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GRazie mille!!  |
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Discussione |
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ossidazioni alcol!
Didattica
