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verocep
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Inserito il - 25 settembre 2010 : 13:35:51  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di verocep Invia a verocep un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
CHi è più acido e perchè tra:
acido p-cianocarbossilico, e l'acido o-cianocarbossilico.
in pratica il gruppo CN è legato in uno in para e in uno in orto!

nashita
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klimt

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Inserito il - 25 settembre 2010 : 19:49:23  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di nashita Invia a nashita un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
Citazione:
Messaggio inserito da verocep

CHi è più acido e perchè tra:
acido p-cianocarbossilico, e l'acido o-cianocarbossilico.
in pratica il gruppo CN è legato in uno in para e in uno in orto!



ma per acido cianocarbossilico intendi acido p-cianobenzoico?

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verocep
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36 Messaggi

Inserito il - 25 settembre 2010 : 20:13:15  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di verocep Invia a verocep un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
SI scusami!
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nashita
Utente

klimt

Prov.: Puglia


1085 Messaggi

Inserito il - 25 settembre 2010 : 20:44:00  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di nashita Invia a nashita un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
Citazione:
Messaggio inserito da verocep

SI scusami!



l'acido o-cianobenzoico è più acido per il cosiddetto effetto orto, ovvero un acido carbossilico o-sostituito è sempre più acido degli isomeri meta e para indipendentemente dalla natura del sostituente ( elettrondonatore o elettronattrattore.

se ti servono chiarimenti sull'effetto orto, c'è una discussione su questo forum.

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verocep
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36 Messaggi

Inserito il - 26 settembre 2010 : 12:48:29  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di verocep Invia a verocep un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
grazie mille!
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verocep
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Inserito il - 26 settembre 2010 : 16:17:30  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di verocep Invia a verocep un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
Ho letto la discussione sull'effetto orto. Dimmi se ho capito bene!
IN pratica nell'acido benzoico, l'anello benzenico esercita un effetto Mesomero donando elettroni e destabilizzando di conseguenza l'anione carbossilato rendendo meno acido il composto.Per cui nel caso in cui si ha un composto orto sostituito, la complanarità tra anello benzenico e cooh viene meno e di conseguenza il fenile nn può esercitare il suo effetto mesomero, per cui l'anione è più stabile e quindi il composto più acido. Ok?

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verocep
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Inserito il - 26 settembre 2010 : 16:20:51  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di verocep Invia a verocep un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
Nel mio libro però c'è una tabella dove vengono suddivisi i sostituenti in base a come influenzano la reattività e l'orientazione nella sostituzione elettrofila e li c'è scritto che il gruppo fenilico dona elettroni per effetto induttivo, e non per risonanza..
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nashita
Utente

klimt

Prov.: Puglia


1085 Messaggi

Inserito il - 26 settembre 2010 : 20:52:43  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di nashita Invia a nashita un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
1)si ok

2)io mi riferivo all'effetto mesomerico +M.
dire che il fenile ha un effetto +I , ma rispetto a cosa ? al gruppo ciano?Se è rispetto al gruppo ciano ,bè il gruppo ciano è ibridato sp mentre il C adiacente al gruppo CN è ibridato sp2, per cui in questo caso il fenile esercita effetto +I sul ciano .


P.S che libro stai usando?


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verocep
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36 Messaggi

Inserito il - 27 settembre 2010 : 21:26:04  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di verocep Invia a verocep un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
Io uso:J. McMurry FONDAMENTI DI CHIMICA ORGANICA 3a ed. italiana Zanichelli.
Grazie!
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nashita
Utente

klimt

Prov.: Puglia


1085 Messaggi

Inserito il - 29 settembre 2010 : 22:33:16  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di nashita Invia a nashita un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
non ho quel testo...per cui non posso neanche vedere a cosa si riferisce, sorry

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