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Evil
Nuovo Arrivato
67 Messaggi |
 Inserito il - 17 agosto 2008 : 18:01:32
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Nelle dispense ho trovato l'alogenazione del ciclopentene, dove come risultato finale si ottiene un 1,2-dibromociclopentano con il bromo in alto che si allontana dall'osservatore e il bromo basso che si avvicina all'osservatore.. le domande sono 2
1) perchè si ottiene un trans-1,2-dibromociclopentano e non un cis?
2) perchè quello in posizione 1 è quello che si allontana e non il contrario?
sò che la soluzione al problema è la nozione di addizione anti e sin però il prof non ne fà menzione nemmeno una volta in 300 pagine di dispense, dà quasi per scontato che il risultato della bromurazione sia quello...
qualcuno saprebbe rispondermi?
ve ne sarei davvero grato, ho l'esame tra 15 giorni..
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fakestudent86
Nuovo Arrivato
Prov.: Vr
Città: Verona
68 Messaggi |
 Inserito il - 17 agosto 2008 : 19:11:06
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....allora, per quello che ne so io, è perchè se no i due atomi di bromo sarebbero in una situazione di ingombro sterico.
Di solito gli atomi si dispongono in modo da minimizzare al massimo l'energia, se fossero troppo vicini come in una conformazione cis, gli orbitali più esterni interferirebbero tra loro... |
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Evil
Nuovo Arrivato
67 Messaggi |
Inserito il - 18 agosto 2008 : 08:58:38
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Si per il cis è quello che pensavo anchio, cè un problema per il trans, la molecola ha 2 centri stereogenici e 2 configurazioni trans possibili una è
(1R,2R)-trans-1,2-dibromociclopentano l'altra è (1S,2S)-trans-1,2-dibromociclopentano perchè ne viene prodotta una e non l'altra? |
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lachimica
Utente Junior
Prov.: Pisa
346 Messaggi |
Inserito il - 18 agosto 2008 : 10:07:24
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tutto sta nel meccanismo di reazione:
-C=C- polarizza la molecola di Br2 e il legame p-greco si apre e attacca il Br parzialmente positivo mentre esce l'altro Bromo come ione bromuro (Br-)
si forma così un carbocatione: in un alchrena asimmetrico si formerebbe quello più stabile, cioè quello con il C(+) più sostituito, ma nel nostro caso l'alchene è simmetrico e non ci sono preferenze;
tale carbocatione è in realtà una struttura limite, cioè l'intermedio di reazione è un ibrido di risonanza: l'altra struttura è un sistema in cui il Br entrato usa una delle sue coppie di elettroni di non legame per legarsi anche all'altro C (quello positivo); si forma così un ponte a 3 atomi: C, C e Br(+), il ponte bromonio.
a causa della presenza del ponte il secondo bromo, il Br-, deve per forza entrare sul C (quello positivo del carbocatione) dalla parte opposta rispetto all'altro bromo
ecco perchè si ottiene un trans-1,2-dibromociclopentano e non un cis
***
quando si forma il ponte bromonio, il bromo stare sopra o sotto il piano del legame C=C, con uguale probabilità, quindi alla fine ottieni una miscela racemica di (R,R)-1,2-dibromociclopentano e (S,S)-1,2-dibromociclopentano
su un esercizio scritto puoi scrivere:
ciclopentene + Br2/CH2Br2 --> (R,R)-1,2-dibromociclopentano + (S,S)-1,2-dibromociclopentano (50:50)
oppure
ciclopentene + Br2/CH2Br2 --> trans-1,2-dibromociclopentano (racemo)
oppure
ciclopentene + Br2/CH2Br2 --> (R,R)-1,2-dibromociclopentano + enantiomero |
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Evil
Nuovo Arrivato
67 Messaggi |
Inserito il - 18 agosto 2008 : 10:12:34
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illuminante
grazie!! |
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Addizione sin e anti?
