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 Scale di AciditÓ/BasicitÓ: non so effettuarle!
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Gr÷n
Utente Junior



220 Messaggi

Inserito il - 28 maggio 2011 : 17:25:52  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di Gr÷n Invia a Gr÷n un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
Salve,

come da titolo, non son capace di fare scale di aciditÓ/basicitÓ o comunque di sentirmi sicuro.

Nessuno mi ha mai insegnato a farle - e sul libro, quest'argomento non Ŕ trattato in maniera adeguata.

Certo, alla fine di ciascun capitolo, viene accennato qualcosa sull'aciditÓ dei singoli composti (dei Fenoli, degli Alcoli, delle Ammine ad esempio) ma non specifica affatto come conciliare queste informazioni in un ipotetico esercizio riguardante la scala di aciditÓ/basicitÓ.

Vi posto un esempio, che ho provato a svolgere da solo. Ma vorrei che mi suggeriste passo passo la procedura che seguite (cosa guardate per prima, eventuali effetti induttivi, che valore attribuite alla risonanza eccetera) e se ci siano dei valori di pKa che conviene imparare a memoria per aiutarsi.

http://i55.tinypic.com/28srlv7.png

Per me, dal meno acido al pi¨ acido:

1) la "dietilammina"
2) il cicloesanolo
3) l'acido cicloesanoico (oppure il fenolo?)
4) il fenolo (oppure l'acido cicloesanoico?)
5) l'acido benzoico

Se, per˛, dovessi farvi un'indagine accurata di tutti gli effetti che conviene sapere (in quest'esempio come anche in altri pi¨ difficili, con atomi di alogeni ad esempio..) non saprei cosa fare!

Ad esempio, nel mio esercizio sarei portato a considerare il Fenolo come pi¨ acido dell'Ac.cicloesanoico per la risonanza. Per˛ resta che un Ac.Carbossilico abbia una pKa decisamente pi¨ acida di un Fenolo.. E allora? Chi "vince?"

E' davvero importante che capisca quest'argomento, ragazzi. Purtroppo non dispongo di aiuti "dall'esterno" che possano darmi qualche dritta.

Vi ringrazio per l'attenzione.

chim2
Utente Attivo

Death Note



2110 Messaggi

Inserito il - 28 maggio 2011 : 19:10:37  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di chim2 Invia a chim2 un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
devi imparare i pka dei gruppi funzionali cosý' avrai sempre un'idea in testa
ac carbossilico pka 5 mentre il fenolo pka 10 quindi Ŕ pi¨ acido il 1 e il fenolo Ŕ pi¨ acido di un alcool non aromatico (per questioni di risonanza e stabilitÓ di base coniugata), la dietilammina Ŕ un acido molto debole l'acido benzoico (anche questo Ŕ da ricordare sotto esame) e quindi trai le conclusioni
(per altre questioni forse hai bisogno semplicemente di rileggere il testo o cambiare autore o fare ricerche..l'aciditÓ e la basicitÓ sono concetti che devono essere chiari dalla chimica generale...la direzione Ŕ sempre quella del pka dell'acido minore per un acido base)
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Gr÷n
Utente Junior



220 Messaggi

Inserito il - 30 maggio 2011 : 14:32:44  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di Gr÷n Invia a Gr÷n un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
(Tra parentesi, prima ho scritto una castroneria - lo dico per gli altri che dovessero passare a leggere questo thread: non esiste l'acido cicloesanoico, ma quello cicloesan-carbossilico!!!)

Comunque, ho capito - mi conviene memorizzare necessariamente i pKa principali per farmi un'idea. Quindi questa scaletta Ŕ giusta? Sul libro non ce ne sono, ho racimolato un po' di informazioni sul web:

Alcani/Alcheni normali, senza sostituenti attivi dal punto di vista mesomero/induttivo: pKa 50-40
Alchini: pKa circa 25
Alcoli: pka 16-18 (tranne metanolo 15.5)
Fenoli: pKa 10 (con NO2 in posizione orto/para scende di circa 3 unitÓ)
Ac. Carbossilici: pKa 4.5

Non credo di doverne rammentare altri per esercizi "semplici" di questo tipo - a parte le Ammine, che inizier˛ tra poco.

Allego un altro po' di esercizi, se hai del tempo dacci un'occhiata e fammi sapere se sono corretti! :)

____________

Esercizio#1: http://i55.tinypic.com/2yw6zpz.png

Dal meno acido al pi¨ acido, secondo me:

1) Acido (p)-metil benzoico, perchÚ c'Ŕ un gruppo elettron-donatore (CH3) che non favorisce il distacco dell'idrogeno sul COOH.

2) Acido benzoico "nudo"

3) Acido (m)-nitrobenzoico, perchÚ il gruppo nitro opera un effetto elettron-attrattore (che quindi favorisce il richiamo di elettroni e dunque.. favorisce anche il distacco dell'idrogeno sul COOH) ma NON offre alcun contributo di risonanza, dato che la posizione META non Ŕ adatta.

4) Acido (p)-nitrobenzoico, il pi¨ acido perchÚ combina effetto induttivo a quello mesomero dell'NO2.

_____________________


Esercizio #2: stabilisci una scala d'aciditÓ tra..

A) acido 2-iodo-2-metilpropanoico
B) acido 3-fluoro-2,2-dimetil-propanoico
C) acido isobutanoic
D) acido 2-fluoro-2-metil-propanoico.

Qui Ŕ pi¨ difficile. Dal meno acido al pi¨ acido, direi:

1) Acido isobutanoico. E' un normale ac. carbossilico che non gode di nessun effetto induttivo.

2) Acido 2-iodo-2metilpropanoico. Lo iodio ha elettronegativitÓ molto vicina a quella del CARBONIO (2,5 circa) quindi mi aspetto che eserciti un effetto elettron-attrattore quasi nullo.

3)Acido 3-fluoro-2,2-dimetilpropanoico. Il fluoro Ŕ pi¨ lontano, il suo effetto attrattore Ŕ "schermato" dal Carbonio 2 che Ŕ libero. Per˛, dovrebbe risultare comunque pi¨ forte dello iodio, giusto?

4) Acido 2-fluoro-2-metilpropanoico. E' l'unico con un Fluoro (elettroneg. 4,0) legato al carbonio immediatamente adiacente a quello che lega il COOH. Vanta un effetto elettron-attrattore potentissimo, quindi Ŕ senza dubbio il pi¨ acido!


________


Esercizio #3: Disporre in ordine di aciditÓ crescente i seguenti composti:

A) Acido 2-cloropropanoico
B) acido 3-fluoropropanoico
C) acido 2,2-dibromopropanoico
D) acido 2-fluoropropanoico.

Dal meno acido al pi¨ acido - ho dei dubbi tra il primo ed il secondo. I due atomi di bromo hanno elettronegativitÓ paragonabile a quella del carbonio, ossia 2,8 (contro i 2,5 del carbonio).

Ce ne sono ben due, ma la differenza di elettronegativitÓ Ŕ cosý blanda che non mi aspetto un effetto elettronattrattore cosý forte da parte del bromo!

Per contro, il fluoro dell'acido 3-propanoico non Ŕ vicino al COOH. Il C3 riceve una fortissima parziale carica positiva, ma c'Ŕ il C2 di mezzo a "schermarlo" dal COOH.

In questi casi, come essere sicuri di quale sia l'effetto preponderante? L'effetto di un atomo pi¨ elettronegativo e pi¨ lontano (come il fluoro).. oppure quello di un atomo meno elettronegativo ma pi¨ vicino (come il bromo)?

Io ho preferito pensare che il fluoro sia in ogni caso pi¨ forte, e che un solo carbonio frapposto non sia cosý determinante. Di qui la mia scala:

1) acido 2,2-dibromopropanoico
2) acido 3-fluoropropanoico
3) Acido 2-cloropropanoico
4) acido 2-fluoropropanoico.

Fammi sapere come l'avresti svolto tu, se possibile.

Ti ringrazio, chim! :)
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memegirl92
Nuovo Arrivato



1 Messaggi

Inserito il - 29 febbraio 2016 : 17:17:47  Mostra Profilo Invia a memegirl92 un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
Ciao. Nemmeno io non sono ancora molto capace di fare una scala di aciditÓ. Ho cominciato da poco e ancora non capisco benissimo come fare. Si accettano consigli
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