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 Biochimica
 Acidi grassi insaturi, doppio legame e "kink"
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LqhII
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3 Messaggi

Inserito il - 03 gennaio 2015 : 16:16:59  Mostra Profilo Invia a LqhII un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
Salve a tutti,
Nello studio della struttura degli acidi grassi ho trovato che gli acidi grassi insaturi in natura sono presenti maggiormente nella configurazione cis ovvero con i due atomi di H nello stesso lato della catena, nella zona del doppio legame C=C. Tutti i libri che ho consultato proseguono inoltre dicendo che questo causa alla struttura un piegamento ("kink") di circa 30° intorno al doppio legame.

Ho due domande a questo proposito:

1) Cosa induce il piegamento della struttura? Ok, il doppio legame, ma come? Io ho pensato che ciò possa essere dovuto alla repulsione dei due atomi di H vicini nello stesso lato (visto che siamo in configurazione cis), ma allora, perché se questo è sconveniente, il legame non si forma in configurazione trans?

2) Come mai in natura abbiamo una prevalenza della configurazione cis? A maggior ragione visto che è meno stabile di quella trans, mi sarei aspettato il contrario.

Grazie mille a chi vorrà aiutarmi :)

Geeko
Utente

Ctenophor1.0

Città: Milano


1042 Messaggi

Inserito il - 05 gennaio 2015 : 13:03:45  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di Geeko Invia a Geeko un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
Scritto da MolecularLab Mobile

Che corso di studi stai seguendo? Se hai fatto un esame di chimica organica o simili rispulciando tra gli appunti di sicuro ti sarai imbattuto nella teoria degli orbitali ibridi e le ibridazioni del carbonio. Beh nel caso che hai tirato in ballo la formazione di un legame doppio C=C porta è accompagnato dall'ibridazione dei due atomi di C in forma sp2 e dunque ad una disposizione dei nuovi 3 orbitali ibridi sp2 in forma trigonale planare. Per ragioni fondamentalmente geometriche hai proprio la formazione di un angolo (il kink che dicevi) di deviazione rispetto all'andamento lineare della catena carboniosa proprio in prossimità del doppio legame C=C se questo ha configurazione cis.


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