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Shadow86
Nuovo Arrivato
32 Messaggi |
 Inserito il - 08 febbraio 2009 : 14:18:55
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Studiando le formule di risonanza non ho capito una cosa; finchè scrivo le formule di risonanza ad esempio della piridina o della pirimidina in cui si sposta un doppietto elettronico alla volta non ho trovato grossi problemi, invece nello scrivere le formule di risonanza del pirrolo mi sono trovata in difficoltà; perchè in questo caso si spostano contemporaneamente i doppi legami e il lone pair?
Grazie a chi mi risponderà! 
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albertino
Nuovo Arrivato
Prov.: pa
Città: palermo
30 Messaggi |
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chick80
Moderatore
Città: Edinburgh
11491 Messaggi |
Inserito il - 08 febbraio 2009 : 15:24:40
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Hmmm gruppo uscente di che reazione scusa????
Comunque sia, le formule di risonanza del pirrolo sono queste:
Poi c'è da dire che anche se tu le disegni così e "muovi" gli elettroni, gli elettroni in una struttura del genere sono delocalizzati, quindi in realtà non si troveranno in alcuna di quelle posizioni, è solo una rappresentazione schematica della situazione |
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Shadow86
Nuovo Arrivato
32 Messaggi |
Inserito il - 08 febbraio 2009 : 16:57:18
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Citazione:
ma il gruppo uscente qual'è?
Citazione:
Hmmm gruppo uscente di che reazione scusa????
Scusatemi ma non so proprio cosa intendete per gruppo uscente, non ho nessuna reazione devo solo scrivere le formule di risonanza del pirrolo.
Citazione:
Comunque sia, le formule di risonanza del pirrolo sono queste:
Questa è molto più chiara, io avevo come riferimento questa:
Le strutture limite sono evidentemente le stesse quindi non è sbagliata ma il fatto che muovesse il lone pair ed entrambi i doppi legami mi aveva messo in crisi.
Metto anche le strutture di risonanza della piridina:
Nel caso della piridina "si muove solo un doppio legame", nel pirrolo non posso muovere per esempio solo il lone pair perchè altrimenti mi si formerebbe un carbonio pentavalente, nelle strutture di risonanza che ho postato io venivano spostati contemporaneamente sia i doppi legami che il lone pair ottenendo lo stesso risultato, quindi il mio immenso dubbio è il seguente: se ho una certa molecola come faccio a decidere cosa muovere per ottenere le varie strutture limite?
Altra domanda: Ammesso che abbia capito bene (e ciò non è detto) nella piridina l'azoto non cede il lone pair ma acquista gli elettroni pi greco perchè l'orbitale sp2 parallelo all'anello in cui si trova il lone pair è esterno e distante dal carbonio, inoltre se lo facesse il carbonio diventerebbe pentavalente (e ciò ovviamente non è possibile) e l'azoto diventerebbe un ibrido sp e quindi con un angolo di 180° e anche ciò non può essere. Perchè nel pirrolo l'azoto fa esattamente il contrario, ovvero cede il lone pair? Perchè questo non si trova sull'orbitale sp2 ma sull'orbitale p che partecipa all'aromaticità?
Citazione:
Poi c'è da dire che anche se tu le disegni così e "muovi" gli elettroni, gli elettroni in una struttura del genere sono delocalizzati, quindi in realtà non si troveranno in alcuna di quelle posizioni, è solo una rappresentazione schematica della situazione
Si la teoria della risonanza l'ho capita è solo nella costruzione delle varie strutture limite negli esercizi che mi trovo in difficoltà.
Spero che ora sono stata più chiara! |
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legolas
Utente
Prov.: Lecce
Città: Trepuzzi
723 Messaggi |
Inserito il - 08 febbraio 2009 : 19:12:56
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| CHIMICA ORGANICA di Solomons, edizioni Zanichelli. Mannaggia non ho il tempo per scriverti tutto il trattato. |
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Shadow86
Nuovo Arrivato
32 Messaggi |
Inserito il - 09 febbraio 2009 : 10:03:23
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Ehm... Non ho capito era una presa in giro? 
I libri ce li ho anche se non il Solomons (ho il Brown e il Bruice), in ogni caso mi basta anche un accenno, poi se so più o meno cosa cercare me lo trovo da sola. |
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cioci
Nuovo Arrivato
3 Messaggi |
 Inserito il - 21 aprile 2009 : 19:50:34
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| ciao! in questo caso il gruppo uscente non sempre c'è! a volte le strutture di risonanza le devi fare perchè magari c'è un atomo che viene inserito sull'anello e quindi i legami si spostano e esce qualcosa al posto di quello che entra. in questo caso però col fatto che hai i doppietti a disposizione puoi solo spostare i legami e fare la risonanza senza che vi sia alcun gruppo che esce! |
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bububebè
Utente Junior
Prov.: Na
Città: Napoli
255 Messaggi |
Inserito il - 21 aprile 2009 : 20:50:56
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Citazione:
se ho una certa molecola come faccio a decidere cosa muovere per ottenere le varie strutture limite?
Sono gli elettroni che si muovono verso il segno "+"... gli elettroni impiegati nel doppio legame si spostano verso il lato con legami singoli... dove era presente prima il doppio legame metti un "+" che indica un atomo con CF (Carica Formale) +,proprio a causa della perdita di e-...e passi al lato successivo... in realtà questo spiega che la struttura reale della molecola è un intermedio tra le varie strutture di risonanza.... |
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principalechimico
Nuovo Arrivato
1 Messaggi |
Inserito il - 08 ottobre 2009 : 11:46:42
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Ciao a tutti.
Il motivo e' tanto piu' semplice di quanto gli altri ti hanno finora detto.
Potrebbe essere anche una domanda all'esame orale ...
Nel caso del pirrolo, il doppietto elettronico dell'azoto fa parte del sistema aromatico, quindi si puo' delocalizzare con le formule di risonanza.
Se spostassi solo il doppietto dell'azoto, prova a contare quanti legami avrebbe l'atomo di carbonio vicinale ... 5, giusto?
Non e' MAI possibile avere un atomo di carbonio pentavalente con 10 elettroni, e' vietato dalle regole di riempimento degli orbitali per la seconda riga degli elementi!
E' necessario, quindi, che anche un altro doppietto si sposti, il doppio legame, appunto.
Questo fatto nella piridina non puo' succedere, se scrivi per bene le formule di risonanza non avrai mai atomi di carbonio pentavalenti!
Spero di esser stato chiaro ed utile.
A presto. |
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lachimica
Utente Junior
Prov.: Pisa
346 Messaggi |
Inserito il - 08 ottobre 2009 : 12:51:05
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| concordo al 100% con il principalechimico |
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