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Crick82
Utente Junior
139 Messaggi |
 Inserito il - 21 gennaio 2006 : 12:40:26
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Ciao a tutti, cosa si intende per stereospecificità? quando una reazione è R-specifica e quando S-specifica?
Vi prego aiutatemi!!
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chick80
Moderatore
Città: Edinburgh
11491 Messaggi |
Inserito il - 21 gennaio 2006 : 13:27:35
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Le reazioni stereospecifiche sono quelle che avvengono solo su uno stereoisomero (R o S).
Se non hai idea di cosa sia uno stereoisomero probabilmente quello che segue non avra' molto senso... ma in caso chiedi e te lo spiegheremo!
Questo avviene molto spesso per le reazioni catalizzate da enzimi, in quanto solo 1 dei due stereoisomeri puo' legarsi nel sito attivo per la sua particolare struttura 3D (nota che NON e' sempre cosi, alcuni enzimi non hanno preferenza). Esistono tuttavia anche reazioni chimiche stereospecifiche che non coinvolgono enzimi.
Nota che il concetto di stereospecificita' e' diverso da quello di stereoselettivita'.
Cioe':
Reazione stereospecifica:
substrato R + Enzima --> prodotto
substrato S + Enzima --> niente
o viceversa
Reazione stereoselettiva:
substrato achirale + Enzima --> prodotto R (in gran %) + prodotto S (in minor %)
o viceversa |
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Crick82
Utente Junior
139 Messaggi |
Inserito il - 21 gennaio 2006 : 14:18:55
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Grazie per avermi dato la spiegazione che cercavo.
Penso di ricordare il concetto di stereoisomeria, si riferisce alla disposizione nello spazio degli atomi legati al carbonio chirale (carbonio chirale è quello a cui sono legati 4 gruppi, o atomi diversi).
Non capivo bene se dire che un enzima è stereospecifico significasse che lo stesso enzima ha un atomo di carbonio chirale per cui ne esistono 2 stereoisomeri, oppure se invece un enzima venisse definito stereospecifico quando è in grado di convertire solo uno stereoisomero del substrato (o S o R).
Da quello che mi dici tu è il secondo caso.
Un enzima dunque è S-specifico quando è in grado di convertire solo molecole di substrato con configurazione S?
Penso di aver capito, grazie  |
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chick80
Moderatore
Città: Edinburgh
11491 Messaggi |
Inserito il - 22 gennaio 2006 : 02:56:58
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Citazione:
Non capivo bene se dire che un enzima è stereospecifico significasse che lo stesso enzima ha un atomo di carbonio chirale per cui ne esistono 2 stereoisomeri, oppure se invece un enzima venisse definito stereospecifico quando è in grado di convertire solo uno stereoisomero del substrato (o S o R).
Da quello che mi dici tu è il secondo caso.
Si e no... la stereospecificita' di un enzima deriva dal fatto che l'enzima, come tutte le proteine e' un composto chirale, perche' tutti gli aminoacidi (a parte la Gly) sono chirali!
Nota inoltre che la preferenza x S o R puo' essere piu o meno forte: alcuni enzimi hanno specificita' del 100%, quindi trasformano solo R o solo S, altri hanno una preferenza meno forte, quindi trasformeranno preferenzialmente uno dei due, ma possono comunque usare l'altro. |
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nunziogallo
Nuovo Arrivato
Prov.: Biella
Città: rosazza
6 Messaggi |
Inserito il - 22 gennaio 2006 : 19:44:12
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| infatti..... |
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kORdA
Utente Attivo
Prov.: Milano
Città: Monza
1303 Messaggi |
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elena0308
Utente Junior
Prov.: Pistoia
Città: pescia
207 Messaggi |
Inserito il - 28 gennaio 2006 : 18:06:52
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Come precedentemente detto un enzima è chirale (come tutti i sistemi biologici), nel momento in cui crea legami (normalmente labili) con un altro sistema chirale ( enantiomero R o S nell'esempio) si creano sistemi diasteromerici (ossia con più centri chirali differenti). I sistemi diasteromerici hanno per loro definizione caratteristiche fisico- chimiche diverse quindi all'atto pratico lo stato di transizione dell'interazione enzima-substrato è costituito da diastereoisomeri con energie di attivazione DIVERSE (per motivi vari, in genere elettronici e sterici), cosicchè il processo andrà nella direzione della MINORE energia di attivazione (con uno dei 2 stereoisomeri) rendendo la catalisi con quel stereoisomero favorita, questo è il processo che giustica la stereospecificità.
Cmq Chick80 non vorrei far confusione ma da quanto mi ricordi è alla rovescia di come dici te:
STEREOSELETTIVA: la reazione avviene solo su uno stereoisomero
STEREOSPECIFICA: la reazione dà come prodotto specifici stereoisomeri |
Rock hard ride free all your life |
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kORdA
Utente Attivo
Prov.: Milano
Città: Monza
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chick80
Moderatore
Città: Edinburgh
11491 Messaggi |
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lucky26
Nuovo Arrivato
Prov.: Venezia
Città: Lido di Jesolo
6 Messaggi |
Inserito il - 15 febbraio 2006 : 06:50:46
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| Ciao Ragazzi! Una informazione: q.no sa dirmi se l' NMDA (posto su membrane sinaptiche) è stereo-specifico ovvero stereo-selettivo? Cioè esistono evidenze di un fenomeno di diastereomeria x questo enzima? Mi occupo di dolore neuropatico, nel senso che lo curo, ed attualmente il dibattito sulla allodinia ed iperalgesia (2 caratteristiche di questo tipo di dolore)si sta concentrando sulla attivazione permanente dei siti "silenti" della NMDA, bloccati dal Mg++. Sto cercando di capire perchè vengono sbloccti. Grazie |
lucky26 |
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chick80
Moderatore
Città: Edinburgh
11491 Messaggi |
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Shadow86
Nuovo Arrivato
32 Messaggi |
Inserito il - 06 ottobre 2009 : 20:28:31
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| Aggiungo un quesito complementare: e regioselettiva? Capisco la differenza tra stereoselettiva e stereospecifica, ma non distinguo la regioselettività dalla stereoselettività. |
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lachimica
Utente Junior
Prov.: Pisa
346 Messaggi |
Inserito il - 07 ottobre 2009 : 12:32:06
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Una reazione si definisce regioselettiva quando potendo portare a diversi prodotti per trasformazione di un gruppo funzionale di un substrato, ne fornisce uno in misura nettamente maggiore!
La definizione di regioselettvità prevede la discriminazione tra due o più possibili siti reattivi di una substrato, per cui dei possibili isomeri che possono derivare dall’attacco del reagente ai vari siti del substrato, solo uno si forma in maniera significativa. In questo senso la regio selettività coincide con l’orientazione preferita o con la selettività posizionale.
La stessa trasformazione si definisce invece regiospecifica quando viene ottenuto esclusivamente uno dei possibili prodotti!
in pratica, avrai notato, che il termine specifico si riferisce al prodotto, mentre il termine selettivo si riferisce al substrato
ricapitolando, riprendendo anche ciò che ha detto elena,
STEREOSELETTIVA: la reazione avviene solo su uno stereoisomero
STEREOSPECIFICA: la reazione dà come prodotto specifici stereoisomeri
REGIOSELETTIVA: la reazione avvine su un gruppo funzionale del substrato anzichè su un altro
REGIOSPECIFICA: la reazione porta alla formazione di un prodotto anzichè di un altro, tra quelli possibili
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Shadow86
Nuovo Arrivato
32 Messaggi |
Inserito il - 09 ottobre 2009 : 12:20:47
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Grazie mille, illuminante come al solito!  |
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Stereospecificità
Didattica
