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chim2
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 Inserito il - 05 febbraio 2010 : 23:48:56
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| ihihi allora kissa ke struttura ho visto io!!! cmq si l ho trovata e c'e insieme alla funzione fenolica,carbossilica e e azo..quel carbossilico è sicuro molto acido.,..in rete mi dava un derivato andrachinonico,molto diverso dal tuo) cmq vedendo i tuoi ragenti è come dici!!un testo di quantitativa ci sn degli esempi( ma io l ho prestato)....io ho in testa la reazione del metil arancio ke ha solo il gruppo azo:a ph minore di 3.5 è protonato a pka maggiore di 3,5 poi il tuo problema da un valore diverso di pka dal mio ti dice 5 quindi a ph minore di 9 l azo è in forma basica e anke a ph 12 allora è come dici tu..solo ke mi sembra strano essendo un azoico ke non reagisca se trovo qualkosa ti faccio sape |
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nashita
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nashita
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Inserito il - 10 febbraio 2010 : 18:03:01
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Buonasera,
riporto qui un esercizio :
devo scriver di che reazione si tratta e il meccanismo
ho pensato a una ciclizzazione aldolica favorita da CO3-- che è la base.
Per il meccanismo ho detto che la base CO3-- estrae un protone dal carbonio alfa del CH3 legato al C=O sostituente del cicloesanone. Ho ottenuto l'enolato. L'enolato poi agisce da nucleofilo e attacca il C carbonilico del C=O del cicloesanone formando l'alcossido. Poi questo vien protonato e si ha l'aldolo ciclico della figura.
( se non è chiaro scansiono il quaderno direttamente )
E' giusto?
Poi volevo chiedere un'altra cosa : nell'ipotesi in cui non avessi avuto il prodotto scritto nella traccia, avrei potuto considerare come idrogeno alfa uno dei due idrogeni alfa legati al C2 del cicloesanone?
P.S quella linea che si vede vicino all'ossigeno non c'entra niente ... |
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nashita
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Inserito il - 17 febbraio 2010 : 20:53:40
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Arieccome per la gioia di chim !
perchè questo è solubile in soluzione acquose neutre e non in quelle basiche come la maggior parte dei fenoli?
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chim2
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Inserito il - 17 febbraio 2010 : 21:12:02
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ti direi perchè un sale anche se però le ammine sono solubili fino a 6 atomi di carbonio per la presenza del legame a H..e qui l' interazione a idrogeno ne vedo poca,a me sembra non solubile  |
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nashita
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Inserito il - 17 febbraio 2010 : 21:14:40
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Messaggio inserito da chim2
ti direi perchè un sale anche se però le ammine sono solubili fino a 6 atomi di carbonio per la presenza del legame a H..e qui l' interazione a idrogeno ne vedo poca,a me sembra non solubile
chim anche io ho tenuto presente che comunque è un sale, però appunto non convinceva neanche me che sia solubile, per cui immagino ci sia qualche altra spiegazione..boh..
chim sono disperata...la settimana prossima è l'esame  |
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chim2
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Inserito il - 17 febbraio 2010 : 21:17:38
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| l' importante è aver studiato e capito..male che vada si ripete ma una volta studiato la ripetizione è veloce,bisogna fa solo tanti esercizi |
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nashita
Utente
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Inserito il - 17 febbraio 2010 : 21:24:38
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Citazione:
Messaggio inserito da chim2
l' importante è aver studiato e capito..male che vada si ripete ma una volta studiato la ripetizione è veloce,bisogna fa solo tanti esercizi
ohi chim, non mi tirare i piedi eh
scherzo, of course :P |
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chim2
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Inserito il - 17 febbraio 2010 : 21:27:21
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| ah figuratiii io mi sono impanicato con analitica! |
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nashita
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Inserito il - 17 febbraio 2010 : 21:45:36
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Citazione:
Messaggio inserito da chim2
ah figuratiii io mi sono impanicato con analitica!
eheh allora mal comune mezzo gaudio  |
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nashita
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Inserito il - 19 febbraio 2010 : 18:50:39
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Buonasera!
Quando il bromuro di metile è disciolto in metanolo in presenza di una quantità equimolare di
sodio ioduro, la concentrazione dello ione ioduro rapidamente decresce per poi lentamente ritornare
al suo valore iniziale. fornire una spiegazione
Allora io ho pensato che il bromuro di metile può dare solo Sn2 , lo ione Idruro attacca l'alogenuro metilico e si libera Br, per cui inizialmete la concentrazione di I- in soluzione si riduce. Ma siccome lo ione idruro è una base più debole di Br- , tenderà meglio a funzionar da gruppo uscente rispett a Br- e quindi l'equilibrio CH3-Br + Na+I- <--> CH3-I + Br- Na+ è più spostato a sinistra. di conseguenza si ripristina in soluzione la stessa concentrazione di I- iniziale.
Voi che dite?che spegazione date? |
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chim2
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Inserito il - 19 febbraio 2010 : 19:39:39
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quel solo non penso!hai un solvente protico anche...un pò di competizione c' è sempre...di sicuro il potere nucleofilo dello ioduro diminuisce in un solvente polare ,lo rende piu stabile e meno reattivo e quindi Sn è piu lenta..però ragionando sul gruppo uscente concordo con te...il fatto che inizialmente lo ioduro reagisce è dovuto alla sua polarizzabilità:è un anione grande ,più polarizzabile e interagisce meno con il solvente (ha una sfera di solvatazione piccola)rispetto agli altri ioni...poi dopo è un buon gruppo uscente e si risposta a sinistra si concordo  |
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nashita
Utente
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Inserito il - 19 febbraio 2010 : 19:58:21
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Citazione:
Messaggio inserito da chim2
quel solo non penso!hai un solvente protico anche...un pò di competizione c' è sempre...di sicuro il potere nucleofilo dello ioduro diminuisce in un solvente polare ,lo rende piu stabile e meno reattivo e quindi Sn è piu lenta..però ragionando sul gruppo uscente concordo con te...il fatto che inizialmente lo ioduro reagisce è dovuto alla sua polarizzabilità:è un anione grande ,più polarizzabile e interagisce meno con il solvente (ha una sfera di solvatazione piccola)rispetto agli altri ioni...poi dopo è un buon gruppo uscente e si risposta a sinistra si concordo
chim grazie per la risposta ;)
sisi chim , il solvente protico stabilizza lo ione ioduro meglio del brumuro metilico e quindi lo rende più stabile come hai detto te rallentando la reazione.
Cmq chim perchè parli di competizione ? abbiamo un alogenuro metilico per cui è possibile solo una Sn2..o no? |
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chim2
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Inserito il - 19 febbraio 2010 : 20:04:39
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| hai un solvente protico un minimo di competizione c'è!anzi non esiste mai un unico prodotto in sintesi(la realtà è cosi) dopo queste reazioni ti tocca sempre separare il prodotto....no il solvente lo stabilizza meno del bromuro perchè si forma una sfera di solvatazione piccola |
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nashita
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Inserito il - 19 febbraio 2010 : 20:07:50
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Citazione:
Messaggio inserito da chim2
hai un solvente protico un minimo di competizione c'è!anzi non esiste mai un unico prodotto in sintesi(la realtà è cosi) dopo queste reazioni ti tocca sempre separare il prodotto....no il solvente lo stabilizza meno del bromuro perchè si forma una sfera di solvatazione piccola
ah sisi, giusto.
cmq aspè chim, ma di che competizione stai parlando? competizione tra I- e Br- ? |
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chim2
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Inserito il - 19 febbraio 2010 : 20:22:00
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| si competizione tra loro...no nel meccanismo no se avevi un substrato 2 se ne poteva discutere |
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nashita
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Inserito il - 19 febbraio 2010 : 20:39:45
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ahhhhhhh ok allora, sisi!
quando ho scritto : "Allora io ho pensato che il bromuro di metile può dare solo Sn2" intendevo il meccanismo :P,
Poi infatti ho capito dal tuo ultimo post che invece tu parlavi dei due nucleofili . :P
Perfetto chim, grazie ancora :P
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chim2
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Inserito il - 19 febbraio 2010 : 20:43:10
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nashita
Utente
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Inserito il - 21 febbraio 2010 : 11:50:13
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Considera i seguenti monosaccaridi aldopentosi A e B, disegnati qui sotto. a. Disegnare le forme
acicliche di A e di B ed assegnare il nome a ciascun composto. b. Quale dei seguenti vocaboli
descrive il rapporto tra A e B: epimeri, anomeri, enantiomeri, diastereoisomeri e zuccheri riducenti.
per quanto riguarda il disegno delle loro forme acicliche, io dall'immagine per il composto a risco a capire solo che il carbonio anomerico è alfa . Ma se è D o L non riesco a capirlo  ....cioè se anzichè diregnare la molecola con una struttura piranosica, l'avesse disegnata furanosica, identificare la serie sterica sarebbe stato semplice!  .
Quindi io non so se è un D o L alfa xilosio.
Mentre per il composto B, ho che l'ossigeno è stato messo davanti e a sinistra...quindi quando devo consiederare la posizione degli altri OH nel momento in cui disegno la figura a forma aciclica, come faccio? devo invertire le posizioni?
P.S : chimm non ce la posso fare  |
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nashita
Utente
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Inserito il - 21 febbraio 2010 : 12:40:26
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poi anche quest'altro esercizio :
Un D aldoesosio A si forma a partire da un D aldopentosio B con la sintesi di Kiliani-Fisher.La riduzione di A con NaBH4 forma un alditolo otticamente inattivo. L'ossidazione di B con HNO3 forma invece un acido aldarico otticamente attivo. identificare le strutture di A e B
la sintesi di kiliani fisher, ossidazione con HNO3 e riduzione le so fare....ma per ricavarmi la posizione degli OH legati agli altri carboni come si fa?? cioè ci possono essere più D aldoesosi e D aldopentosi che reagendo in queste condizioni danno prodotti con quelle caratteristiche.....ufffaaaa |
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chim2
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Inserito il - 21 febbraio 2010 : 13:55:08
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è quasi pronto e ti do solo qualche spunto....forma aperta-forma chiusa è una reazione che dall' emiacetale ridà l' aldeide (il meccanismo è l' opposto alla sua formazione)
se tu hai una fisher e vuoi arrivare all'hawort (credimi è cosi):1)ruota il legame per es..c4-c5..hai una nuova proiezione di fisher.2)ruotaando la proiezione di fisher in senso orario ottieni quella di Howorth..quindi se tu ragioni al contrario da quelle figure ti ricavi la fisher (cosi puoi identificare il carboidrato) ricordati che l' OH va in basso se nella fisher è a destra e in alto se nella fisher è a sinistra |
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chim2
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Inserito il - 21 febbraio 2010 : 14:48:08
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| per il 2 problema scrivi prima tutti gli aldopentosi li fai reagire ma poi ti accorgerai che ognuno di loro per reazion da 2 aldoesosi(perchè?),poi se riduce ad esempio il d-fruttosio e il d-mannosio danno la stessa molecola (prova),oppure il d-glucitolo e il d-mannitolo per riduziona danno il???? ( d-fruttosio) comunque ti da una bella indicazione ti dice che per riduzione ottieni un alditolo otticamente inattivo.....un meso....e qui già ci si puo fare un 'idea!io facevo cosi: partivo da tutti facevo le reazione e chi corrispondeva lo prendevo per buono...non credo si possa fare in mente nei carboidrati basta che sbagli una posizione e...addio!quindi prova a fare cosi se non riesci lo faccio anche io |
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nashita
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Inserito il - 21 febbraio 2010 : 14:52:41
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Citazione:
Messaggio inserito da chim2
è quasi pronto e ti do solo qualche spunto....forma aperta-forma chiusa è una reazione che dall' emiacetale ridà l' aldeide (il meccanismo è l' opposto alla sua formazione)
se tu hai una fisher e vuoi arrivare all'hawort (credimi è cosi):1)ruota il legame per es..c4-c5..hai una nuova proiezione di fisher.2)ruotaando la proiezione di fisher in senso orario ottieni quella di Howorth..quindi se tu ragioni al contrario da quelle figure ti ricavi la fisher (cosi puoi identificare il carboidrato) ricordati che l' OH va in basso se nella fisher è a destra e in alto se nella fisher è a sinistra
CHIM ma così non riesco a ricavarmi ugualmente la serie sterica del primo..
mentre per il secondo...io ho ruotato semplicemente il foglio e ho ottenuto una struttura anomera rispetto alla A in quanto il carbonio anomericoo è alfa....tu che dici?
buon pranzo chim! |
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nashita
Utente
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Inserito il - 21 febbraio 2010 : 14:57:44
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Citazione:
Messaggio inserito da chim2
per il 2 problema scrivi prima tutti gli aldopentosi li fai reagire ma poi ti accorgerai che ognuno di loro per reazion da 2 aldoesosi(perchè?),
ne da due perchè otteniamo due epimeri in C2 in quanto il primo stadio della reazione converte il gruppo carbonilico in un carbonio asimmetrico e quindi l' OH del c2 può essere a destra o a sinistra.
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poi se riduce ad esempio il d-fruttosio e il d-mannosio danno la stessa molecola (prova),oppure il d-glucitolo e il d-mannitolo per riduziona danno il???? ( d-fruttosio) comunque ti da una bella indicazione ti dice che per riduzione ottieni un alditolo otticamente inattivo.....un meso....e qui già ci si puo fare un 'idea!io facevo cosi: partivo da tutti facevo le reazione e chi corrispondeva lo prendevo per buono...non credo si possa fare in mente nei carboidrati basta che sbagli una posizione e...addio!quindi prova a fare cosi se non riesci lo faccio anche io
cmq adesso riprovo...ti faccio sapere! ;)
P.S come stai ? |
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chim2
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Inserito il - 21 febbraio 2010 : 15:11:19
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| allora io il B lo ruoterei di 180 nel piano..cosi si conserva la configurazione assoluta e mi ritroverei quell'OH che sta in basso in alto a destra cosi mi ritrovo nella convenzione (chi è quel pazzo che te l' ha scritto basso quell' O ??),comunque se fai cosi si vede che sono anomeri,ovviamente riducenti fanno precipitare l' Ag di Tollens in quanto hanno la posizione anomerica liberano,(fanno precipitare anche l' ossido rameoso) per capire se è D o L da quelle che hai devi arrivare alla fisher non credo si possa fare altrimenti |
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esercizio organica
