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chim2
Utente Attivo
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 Inserito il - 21 febbraio 2010 : 15:25:00
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| gli anomeri sono diasteromeri! |
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chim2
Utente Attivo
2110 Messaggi |
Inserito il - 21 febbraio 2010 : 15:36:17
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| http://www.pianetachimica.it/didattica/documenti/chimica_carboidrati.pdf e in rete ho visto ci sono altri file carini non sapendo come scriverle le reazioni non riesco a fa di piu...ma il primo esercizio te lo ripeto la cosa cruciale è arrivare alla fisher quindi vedi i criteri per passare dall' una all'altra, nella fisher è facile vedere se è D o L!!!una curiosità il meccanismo dell' osazone te l' hanno fatto!!io ne trovai di contrastanti..ovviamente è ipotizzato ci sono complesse eliminazioni che non sono note ma vorrei sapere come te l' avete trattato! |
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nashita
Utente
Prov.: Puglia
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Inserito il - 21 febbraio 2010 : 16:14:27
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Citazione:
Messaggio inserito da chim2
allora io il B lo ruoterei di 180 nel piano..cosi si conserva la configurazione assoluta e mi ritroverei quell'OH che sta in basso in alto a destra cosi mi ritrovo nella convenzione (chi è quel pazzo che te l' ha scritto basso quell' O ??),comunque se fai cosi si vede che sono anomeri,ovviamente riducenti fanno precipitare l' Ag di Tollens in quanto hanno la posizione anomerica liberano,(fanno precipitare anche l' ossido rameoso) per capire se è D o L da quelle che hai devi arrivare alla fisher non credo si possa fare altrimenti
si anche io l'ho ruotato di 180...e ho notato che sono anomeri come ti ho scritto prima.
L'O in basso l'ho trovato in questo esercizio per la prima volta ...ed è un esercizio d'esame  dell'anno scorso,è da qui che m'è venuto il problema.
Se ho la proiezione di fisher è facile capire se D o L vedendo l'OH legato al carbonio asimmetrico più in basso . Mentre in quella di Haworth, per rappresentare la serie sterica D o L , basta rappresentare il CH2OH finale in alto se è D , in basso se è L .
Ma nella figura che ho io, il professore ha rappresentato uno zucchero a 5 carboni, con una struttura piranoica ( se invece la rappresentava furanosica , il problema non sussisteva )...quindi il CH2OH non sta nè sopra e ne sotto...da qui la mia difficoltà quando mi sono ricavata la proiezione di fisher in cui ho sistemato tutti gli OH-, tranne l'ultimo OH - legato al carbonio asimmetrico.
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nashita
Utente
Prov.: Puglia
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Inserito il - 21 febbraio 2010 : 16:17:46
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Citazione:
Messaggio inserito da chim2
gli anomeri sono diasteromeri!
sisi lo so che sono diasterisomeri...:P |
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nashita
Utente
Prov.: Puglia
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Inserito il - 21 febbraio 2010 : 16:31:36
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Citazione:
Messaggio inserito da chim2
http://www.pianetachimica.it/didattica/documenti/chimica_carboidrati.pdf e in rete ho visto ci sono altri file carini non sapendo come scriverle le reazioni non riesco a fa di piu...ma il primo esercizio te lo ripeto la cosa cruciale è arrivare alla fisher quindi vedi i criteri per passare dall' una all'altra, nella fisher è facile vedere se è D o L!!!una curiosità il meccanismo dell' osazone te l' hanno fatto!!io ne trovai di contrastanti..ovviamente è ipotizzato ci sono complesse eliminazioni che non sono note ma vorrei sapere come te l' avete trattato!
adesso mi guardo il link
si per l'osazone abbiamo fatto il meccanismo.
abbiamo fatto reagire il gruppo aldeide dell'aldosio con un equivalente di fenilidrazina quindi ottieni un composto che presenta al C1 : CH=N-NHC6H5.
Aggiungi una base A:- che strappa il protone al C2 e contemporaneamente un acido H-A reagisce con il doppio legame CH=N-NHC6H5...
poi un'altra base A:- rimuove il protone legato all' OH del secondo C
, fai tutti gli spostamenti degli elettroni e si elimina C6H5NH2
e si ottiene un doppio legami CH=NH al primo Carbonio e C=O al secondo carbonio.
Ora abbiamo aggiunto 2 equivalenti di fenilidrazina, uno che reagisce con C=O e l'altro che reagisce con CH=NH ( praticamente il CH=NH lo trattiamo come se fosse un C=O....
così abbiamo fatto noi... |
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nashita
Utente
Prov.: Puglia
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Inserito il - 21 febbraio 2010 : 16:33:40
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| chim per l'esercizio 2 aspè ti faccio vedere cosa ho ottenuto io.... |
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nashita
Utente
Prov.: Puglia
1085 Messaggi |
Inserito il - 21 febbraio 2010 : 16:48:21
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chim non metto l'immagine qui se no occupa troppo spazio, te la carico online...
qui :
http://i47.tinypic.com/2qirdd4.jpg
http://i49.tinypic.com/23t2pw6.jpg
il dubbio è tra il ribosio e xilosio ( rispettivamente il C e D del primo link che ti ho mandato)
il C da con la sintesi di kiliani fishner due composti che ossidati sono uno otticamente attivo e l'altro no
il D invece da con la sintesi di kiliani fishner due composti che ossidati sono entrambi otticamente attivi
quale scelgo il D o C ?
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chim2
Utente Attivo
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Inserito il - 21 febbraio 2010 : 16:57:28
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io ho trovato un meccanismo di ossido-riduzione interna con un intermedio ciclico a 6 termini...praticamente una specie di cicloaddizione con intermedio ciclico aromatico ma questo credo che sia frutto della fantasia di un docente di scuola superiore che ha scritto il file!la mia prof dice che dopo il fenilidrazone al c-1 è un' immina,quindi in equilibrio con la corrispondente enammina,la quale è anche un enolo !!!!!!! poi la reazione al c-2 che è un chetone(se vedi tutti gli equilibri tautomerici) da un nuovo fenilidrazone che perde anilina per dare una immina al c-1..questa reagisce con un'altra mole di fenilidrazina a dare l' osazone finale!vabbe alla fine insomma il carboidrato precipita come cristallino comunque sono implicate successioni di eliminazioni e condensazioni complicate (è un secolo che non si riesce a capire come avviene) |
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nashita
Utente
Prov.: Puglia
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Inserito il - 21 febbraio 2010 : 17:07:59
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Citazione:
Messaggio inserito da chim2
io ho trovato un meccanismo di ossido-riduzione interna con un intermedio ciclico a 6 termini...praticamente una specie di cicloaddizione con intermedio ciclico aromatico ma questo credo che sia frutto della fantasia di un docente di scuola superiore che ha scritto il file!la mia prof dice che dopo il fenilidrazone al c-1 è un' immina,quindi in equilibrio con la corrispondente enammina,la quale è anche un enolo !!!!!!!poi la reazione al c-2 che è un chetone(se vedi tutti gli equilibri tautomerici) da un nuovo fenilidrazone che perde anilina per dare una immina al c-1..questa reagisce con un'altra mole di fenilidrazina a dare l' osazone finale!vabbe alla fine insomma il carboidrato precipita come cristallino comunque sono implicate successioni di eliminazioni e condensazioni complicate (è un secolo che non si riesce a capire come avviene)
si chim è la stessa cosa che ha detto il nostro prof a noi .....stesso meccanismo |
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chim2
Utente Attivo
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Inserito il - 21 febbraio 2010 : 17:09:33
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| ok per il primo file non dovevi ridurre gli esosi invece dei pentosi? |
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nashita
Utente
Prov.: Puglia
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Inserito il - 21 febbraio 2010 : 17:10:43
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noooooooooooooooo è vero
ho sbagliato tutto....che palle . mo lo rifaccio uff |
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esercizio organica
